15-Hydroxy-11,16-dioxo-15,20-dihydrosenecionan-12-yl acetate
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Grundinformationen
- CAS
30000-36-3- Standard-SMILES
CC[C@@]1(O)C[C@@H](C)[C@](C)(OC(C)=O)C(=O)OCC2=CCN3CC[C@@H](OC1=O)[C@@H]23- InChIKey
IYLGZMTXKJYONK-ACLXAEORSA-N- Summenformel
- C20H29NO7
- Durchschnittliche Molmasse
- 395,452 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 395,19440227
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 15-Hydroxy-11,16-dioxo-15,20-dihydrosenecionan-12-yl acetate
- IUPAC
- (12S,15R)-15-Hydroxy-11,16-dioxo-15,20-dihydrosenecionan-12-yl acetate
- Englischer Name
- Isoline
- Summenformel
- C20H29NO7
- Molmasse
- 395.45
Namen und Synonyme
IsolineIsoline【alkaloid】(12S)-12-Acetoxy-15,20-dihydro-15β-hydroxysenecionan-11,16-dione(12S,15S)-12-Acetoxy-15,20-dihydro-15-hydroxysenecionan-11,16-dione[1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 6-(acetyloxy)-3-ethyl-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-3-hydroxy-5,6-dimethyl-, (3R,5R,6S,14aR,14bR)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
30000-36-3- PubChem CID
- 185716
- DTXSID
DTXSID80952412- UNII
- KGE82EDN24
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 73 °C · l73°C
- Siedepunkt
- 584.1 · 584.1±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.27 · 1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 12.67 · 12.67±0.60(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungSenecio othonniformis yields this alkaloid which forms colourless crystals when recrystallized from Me2CO-light petroleum. The alkaloid has [α]29D - 4.8° (c 1.78, EtOH). Alkaline hydrolysis yields retronecine, acetic acid and isolinecic acid. Mass spectral data and chemical degradation studies have shown the latter to be 2: 5-dihydroxy-3-methylheptane-2: 5-dicarboxylic acid or the 2 A-dihydroxy isomer.
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