5-Hydroxy-6-methyl-8-oxodecahydro-2H,5H-8lambda~5~-indeno[7a,1-h]indolizin-3(4H)-one
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Grundinformationen
- CAS
5545-99-3- Standard-SMILES
C[C@H]1C[N+]2([O-])CCCC23CCC2CCC(=O)CC23[C@H]1O- InChIKey
GXXCLFHDZZGIQG-WHMXUPBTSA-N- Summenformel
- C16H25NO3
- Durchschnittliche Molmasse
- 279,38 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 279,18344366
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 5-Hydroxy-6-methyl-8-oxodecahydro-2H,5H-8lambda~5~-indeno[7a,1-h]indolizin-3(4H)-one
- IUPAC
- (5S,6S)-5-Hydroxy-6-methyl-8-oxodecahydro-2H,5H-8lambda~5~-indeno[7a,1-h]indolizin-3(4H)-one
- Englischer Name
- (8S)-8α,13β-Dihydroxyserratinane-5-one
- Summenformel
- C16H25NO3
- Molmasse
- 279.38
Namen und Synonyme
Serratinine(13S)-8α,13-Dihydroxyserratinan-5-one(8S)-8α,13β-Dihydroxyserratinane-5-oneSerratinin, 7aα,1-Trimethylen-4aβ,5β-(1'β,4'α-dihydroxy-3'α-methyl-tetramethylen)-perhydro-pyrindinon-(7)5H,9H,12H-Indeno[7a,1-h]indolizin-12-one, decahydro-1,4-dihydroxy-2-methyl-, (1S,2S,4S,4aS,11aR,13aS)- (9CI)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
5545-99-3- PubChem CID
- 192814
- DTXSID
DTXSID00970794
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 244 · 244-5°C
- Siedepunkt
- 478.575 · 478.575±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
- Dichte
- 1.277 · 1.277±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
- pka
- 14.511 · 14.511±0.60(predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungA further alkaloid present in Lycopodium serratum Thunb. vaT. thunbergii Mak. The base crystallizes from Me2CO in colourless prisms and has [α]8D - 27.8° (c 1.44, EtOH). Two non-phenolic hydroxyl groups are present and the alkaloid forms the 8-0-acetate, m.p. 244-5°C; the l3-0-acetate, m.p. 240-2°C and the di-O-acetate, m.p. 1 57-8°C. The tetracyc1ic structure has been proposed on the basis of the mass spectra of the alkaloid and a tentative biogenesis from lycodoline-type alkaloids also proposed.
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