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6a-beta-Aporphin-7-alpha-ol, 1,2-(methylenedioxy)-

HCID 197018
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Grundinformationen

CAS
3175-89-1
Standard-SMILES
CN1CCc2cc3c(c4c2[C@H]1[C@H](O)c1ccccc1-4)OCO3
InChIKey
NVMGTUCOAQKLLO-DLBZAZTESA-N
Summenformel
C18H17NO3
Durchschnittliche Molmasse
295,338 g/mol
Monoisotopische Masse
295,1208434

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
6a-beta-Aporphin-7-alpha-ol, 1,2-(methylenedioxy)-
IUPAC
(7aS,8R)-7-Methyl-6,7,7a,8-tetrahydro-2H,5H-[1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]benzo[g]quinolin-8-ol
Englischer Name
USHINSUNINE
Summenformel
C18H17NO3
Molmasse
295.33

Namen und Synonyme

USHINSUNINEOliverolineMicheline A(7aS)-6,7,7a,8-Tetrahydro-7-methyl-5H-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8α-ol5H-Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[6,5,4-de]quinolin-8-ol, 6,7,7a,8-tetrahydro-7-methyl-, (7aS,8R)-

Datenbank-Bezeichner

CAS
3175-89-1
PubChem CID
197018
DTXSID
DTXSID10185630
ChEMBL
CHEMBL1617041、CHEMBL492162
UNII
2LA42ES95N
Nikkaji
J17.854C

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
178 · 178-180 °C
Siedepunkt
478 · 478.0±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.361 · 1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
pka
13.46 · 13.46±0.20(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAn aporphine alkaloid isolated from Michelia alba, M. champaca and M. compressa, this base forms colourless crystals from MeOH or EtOH. It is laevorotatory having [α]18D - 117° (CHCI3 ). A methylenedioxy group, a non-phenolic hydroxyl group and a methylimino group are present.

OccurrencePolyalthia oliveri yields this aporphine alkaloid. The base yields colourless needles when crystallized from MeOH and is laevorotatory with a specific rotation of [α]D -64° (c 0.5, CHCI3). It gives an ultraviolet spectrum in EtOH with absorption maxima at 236, 275 and 315 nm.

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