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p-Mercaptopropyltrimethoxysilan

(3-Mercaptopropyl)trimethoxysilane

HCID 20473
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4420-74-0
Standard-SMILES
CO[Si](CCCS)(OC)OC
InChIKey
UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C6H16O3SSi
Durchschnittliche Molmasse
196,34 g/mol
Monoisotopische Masse
196,05894208

Überblick

See also: 1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)-, homopolymer (annotation moved to).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(3-Mercaptopropyl)trimethoxysilane
IUPAC
3-trimethoxysilylpropane-1-thiol
Lokaler Name
p-Mercaptopropyltrimethoxysilan
Englischer Name
Trimethoxysilylpropanethiol
Summenformel
C6H16O3SSi
Molmasse
196.34

Namen und Synonyme

4420-74-0(3-Mercaptopropyl)trimethoxysilane3-Mercaptopropyltrimethoxysilane3-(Trimethoxysilyl)propanethiol1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)-Silquest A 189Prosil 1963-(Trimethoxysilyl)-1-PropanethiolSilane A 189(3-Thiopropyl)trimethoxysilaneNUCA 189M 8500 (coupling agent)
Weitere Namen anzeigen
Mercaptopropyltrimethoxysilaneγ-Mercaptopropyltrimethoxysilanekbm803kbe803Dynasylan MTMOgf70m8500A 189
3-(Sulfanylpropyl)trimethoxysilane3-(Trimethoxysilyl)propyl mercaptanA 189 (silicone)KBE 803KBM 803GF 70TSL 8380(gamma-mercaptopropyl)trimethoxysilane

Datenbank-Bezeichner

CAS
4420-74-0
PubChem CID
20473
DTXSID
DTXSID2044428

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
28,7 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
11
Formalladung
0
Komplexität
89,6

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesMetals -> Metalloid Compounds (Silicon)
Density1.015 @25 °C
Physical Description · 2 Einträge

Liquid

Colorless liquid with a stench; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
-50 °C · <-50°C
Siedepunkt
213 · 213-215 °C(lit.)
Dichte
1.057 g/mL · 1.057 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.2 hPa · 0.2 hPa (20 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.444(lit.)
Flammpunkt
204 °F · 204 °F
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Miscible with methanol, ethanol, isopropanol, acetone, benzene, toluene and xylene.
pka
10.47 · 10.47±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 4.4% (21 of 481) of reports.

Warning

H302 (94%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P317, P321, P330, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 481 reports by companies from 17 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 4 Einträge

Chemical: 1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)-

1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

REACH registered substance: 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol (EC: 224-588-5)

3-(Trimethoxysilyl)-1-propanethiol: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment
Hazards SummaryA mild skin irritant; [RTECS] A skin and strong eye irritant; Harmful by ingestion; [Alfa Aesar MSDS] See 3-Chloropropyltrimethoxysilane.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (94%)

Sicherheit und Schutzausrüstung

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

UsesUsed as a coupling agent in polysulfide and polyurethane caulks and sealants; [REPROTOX]
U.S. Production2023: 75,000 - <100,000 lb
Industry UsesAdhesion/cohesion promoter
General Manufacturing Information · 2 Einträge

Rubber Product Manufacturing

1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)-: ACTIVE

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden(3-Mercaptopropyl)trimethoxysilane is used as a capping molecule for cadmium sulphide nanocrystals. It is used in the preparation of multi-walled carbon nanotubes and bilayer modified gold electrode. It acts as a linker molecule used in the preparation of gold multilayers and as a molecular adhesive in the fabrication of vapor-deposited gold electrodes on glass substrates. It is also used as a precursor for silica.

Darstellung

synthetische(3-Mercaptopropyl)trimethoxysilane was prepared by using thiourea and 3-chloropropyltrimethoxysilane as raw materials, petroleum ether as solvent, KI as catalyst, and ethylenediamine as neutraliser.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3-ChlorpropyltrimethoxysilanThioharnstoff

Zugehörige Reaktionen

43
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 141947
HRID 141947als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
Reaktionsgleichung von HRID 357671
HRID 357671als Produktuspto-grants-1998_11
Reaktionsgleichung von HRID 357672
HRID 357672als Produktuspto-grants-1998_11
Reaktionsgleichung von HRID 382221
HRID 382221als Eduktuspto-grants-2001_10
Reaktionsgleichung von HRID 396925
HRID 396925als Eduktuspto-grants-2003_08
Reaktionsgleichung von HRID 396926
HRID 396926als Eduktuspto-grants-2003_08
Reaktionsgleichung von HRID 636001
HRID 636001als Eduktuspto-grants-2001_02
Reaktionsgleichung von HRID 669543
HRID 669543als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (3/10)
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ChEMBL
CHEMBL3185147
UNII
8CB1M08OIW
EC Number
224-588-5
Nikkaji
J8.721A
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wichte
1.04 · 1.04
Geruch (Odor)
Slightly mercaptan odor
Wasserlöslichkeit
decomposes
BRN
2038119 · 2038119
Stabilität
Stable, but moisture sensitive - may decomposes on exposure to moist air. Incompatible with water, alcohols, strong oxidizing agents, strong acids.
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
NAIL CONDITIONING
InChI
1S/C6H16O3SSi/c1-7-11(8-2,9-3)6-4-5-10/h10H,4-6H2,1-3H3
InChIKey
UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CO[Si](CCCS)(OC)OC
LogP
-1.4 · -1.4-1.7 at 20℃
CAS Datenbank
4420 · 4420-74-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
1 · 1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)-(4420-74-0)
EPA chemische Informationen
1 · 1-Propanethiol, 3-(trimethoxysilyl)- (4420-74-0)
Protective Action Criteria (PAC) · 3 Einträge

2.2 [mg/m3]

24 [mg/m3]

150 [mg/m3]

Sicherheitsdaten

F
1-10-13
wgk
2
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3082 9/PG 3
hs_code
29310095
RTECS-Nr.
TZ7800000
risk_code
22-43-51/53
Toxizität
LD50 orally in Rabbit: 774 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2268 mg/kg
hazard_code
Xn,N
safety_code
24/25-36/37-61-57-37-24
hazard_class
9
packing_group
III
Speicherklasse
10 - Combustible liquids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralAquatic Chronic 2Skin Sens. 1
Selbstentzündungstemperatur
235 °C