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Dinatrium-[2S-(2α,5α,6β)]-6-(carboxylatophenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat

Carbenicillin disodium

HCID 20933
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4800-94-6
Standard-SMILES
CC1(C)S[C@@H]2[C@H](NC(=O)C(C(=O)[O-])c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C(=O)[O-].[Na+].[Na+]
InChIKey
RTYJTGSCYUUYAL-YCAHSCEMSA-L
Summenformel
C17H16N2Na2O6S
Durchschnittliche Molmasse
422,37 g/mol
Monoisotopische Masse
422,05244579

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Carbenicillin disodium
IUPAC
Disodium (2S,5R,6R)-6-[2-carboxylato(phenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
Lokaler Name
Dinatrium-[2S-(2α,5α,6β)]-6-(carboxylatophenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carboxylat
Englischer Name
Carbenicillin disodium
Summenformel
C17H19N2NaO6S
Molmasse
402.4

Namen und Synonyme

geopenpyopenCARBENICILINpiopenhyoperpyopeneCarbapengripeninbrl-2064carbecin

Datenbank-Bezeichner

CAS
4800-94-6
PubChem CID
20933
DTXSID
DTXSID6045820
ChEMBL
CHEMBL606260
ChEBI
CHEBI:34609
UNII
9TS4B3H261
EC Number
225-360-8

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
190 °C · >190°C (dec.)
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 50 mg/mL
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to off-white
PH
5.5 · 5.5~7.5 (10g/l, 25℃)
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Merck
13 · 13,1801
BRN
5722128 · 5722128
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChIKey
HUKAYYNGXWHSGG-MRDJHEKFNA-N
SMILES
C([C@H]1C(S[C@]2([H])[C@H](NC(=O)C(C3C=CC=CC=3)C(=O)O)C(=O)N12)(C)C)(=O)O.[NaH] |&1:1,4,6,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
3-8-10
wgk
2
ridadr
UN 1170 3/PG 3
hs_code
29411000
RTECS-Nr.
ON9105000
risk_code
42/43
Toxizität
LD50 i.p. in rats: >2000 mg/kg (Goldenthal)
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCarbenicillin is a broad-spectrum carboxypenicillin antibiotic. It is active against Gram-negative and certain Gram-positive bacteria, including S. pyogenes, S. epidermidis, P. mirabilis, P. vulgaris, E. coli, and P. aeruginosa (MICs = 0.19, 1.56, 1.56, 3.12, 3.12, and 50 μg/ml, respectively). It is also active against penicillinase-producing and non-producing strains of S. aureus (MICs = 1.56 and 12.5 μg/ml, respectively). Carbenicillin is protective against systemic S. pyogenes, P. vulgaris, E. coli, and S. aureus infection in a mouse model of systemic lethal infection with 50% protective dose (PD50) values of 7.8, 224, 19.3, and 34 mg/kg, respectively. It also decreases viable colony counts in the kidney in a rat model of P. vulgaris or E. coli urinary tract infection when administered at a dose of 100 mg/kg. Formulations containing carbenicillin have previously been used in the treatment of upper and lower urinary tract infections and prostatitis.

VerwendenCarbenicillin disodium salt is a water-soluble antibiotic which is effective against gram-negative bacteria.Carbenicillin disodium salt is widely utilized as an antibiotic which is used to control bacterial cell-wall synthesis by inactivating transpeptidases on the inner surface of the bacterial cell membrane. It has been involved in the study of the role of penicillin-sensitive transpeptidases in cell wall biosynthesis.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

ThionyldichloridWasserstoffNatriumhydrogencarbonatBenzylalkoholPhenylmalonsaeure6-Aminopenicillansure

Anbieter100 Anbieter

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