(3R,5R,6S,9a1R,14aR)-3-((R)-1-chloroethyl)-3,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,9a1,11,13,14,14a-decahydro-[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
Grundinformationen
- CAS
480-75-1- Standard-SMILES
C[C@@H]1C[C@](O)([C@@H](C)Cl)C(=O)O[C@@H]2CCN3CC=C(COC(=O)[C@@]1(C)O)[C@H]23- InChIKey
CKPJPJSVQMEGBC-HRKZPBNPSA-N- Summenformel
- C18H26ClNO6
- Durchschnittliche Molmasse
- 387,9 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 387,1448652
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- (3R,5R,6S,9a1R,14aR)-3-((R)-1-chloroethyl)-3,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,9a1,11,13,14,14a-decahydro-[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione
- IUPAC
- (1R,4R,6R,7S,17R)-4-[(1R)-1-chloroethyl]-4,7-dihydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dione
- Englischer Name
- jaconine
- Summenformel
- C18H26ClNO6
- Molmasse
- 387.86
Namen und Synonyme
(3R,5R,6S,9a1R,14aR)-3-((R)-1-chloroethyl)-3,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-3,4,5,6,9,9a1,11,13,14,14a-decahydro-[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dioneDTXSID80963982(12S,15R,20R)-20-Chloro-12,15-dihydroxy-15,20-dihydrosenecionan-11,16-dione(1R,4R,6R,7S,17R)-4-[(1R)-1-Chloroethyl]-4,7-dihydroxy-6,7-dimethyl-2,9-dioxa-14-azatricyclo[9.5.1.014,17]heptadec-11-ene-3,8-dionejaconine(20R)-20-chloro-12,15-dihydroxy-(15αH)-15,20-dihydro-senecionane-11,16-dione[1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione, 3-[(1R)-1-chloroethyl]-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-3,6-dihydroxy-5,6-dimethyl-, (3R,5R,6S,14aR,14bR)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
480-75-1- PubChem CID
- 21119832
- DTXSID
DTXSID80963982
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 0,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 96,3 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 7
- Frei drehbare Bindungen
- 1
- Schwere Atome
- 26
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 639
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 146 °C · 146 °C
- Siedepunkt
- 180 °C · 180 °C
- Dichte
- 1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
- pka
- 11.66 · 11.66±0.60(Predicted)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- ridadr
- 1544
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThis alkaloid from Senecio Jacobea was originally given the empirical formula ClsH2S0sN by Barger and Blackie but has since been shown to exist as the chlorine-containing compound. It has[α] D + 52.5° (CHCl3 ) and on hydrolysis yields retronecine and jaconecic acid, ClOH160 6, m.p. l83-4°C; [α]25D + 28.1 ° (EtOH). In this reaction, the chlorine is also lost by hydrolysis. The base forms a dihydrochloride, m.p. 204-5°C (dec.).
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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