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Ilaprazole

HCID 214351
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
172152-36-2
Standard-SMILES
COc1ccnc(CS(=O)c2nc3ccc(-n4cccc4)cc3[nH]2)c1C
InChIKey
HRRXCXABAPSOCP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H18N4O2S
Durchschnittliche Molmasse
366,446 g/mol
Monoisotopische Masse
366,11504682

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Ilaprazole
IUPAC
2-[(4-Methoxy-3-methylpyridin-2-yl)methanesulfinyl]-6-(1H-pyrrol-1-yl)-1H-benzimidazole
Englischer Name
Ilaprazole
Summenformel
C19H18N4O2S
Molmasse
366.44

Namen und Synonyme

Ilaprazole(IY 81149)laprazoleIY 81149OprazoleIlaprazoleBlue ForestIlaprazole USP/EP/BPEsomeprazole(Non-GMP)Ilaprazole, 10 mM in DMSOIY81149IY-81149IY 81149

Datenbank-Bezeichner

CAS
172152-36-2
PubChem CID
214351
DTXSID
DTXSID10870115
ChEMBL
CHEMBL2106370
ChEBI
CHEBI:135544
UNII
776Q6XX45J
Nikkaji
J1.440.670K

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
651 · 651.0±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.39 · 1.39
storage temp.
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
10 mg/mL; · DMF: 10mg/mL; DMSO: 15mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7): 0.12mg/mL; Ethanol: 0.3mg/mL
Aggregatzustand
A solid
pka
8.23 · 8.23±0.10(Predicted)
Farbe
Off-white to gray
InChI
InChI=1S/C19H18N4O2S/c1-13-17(20-8-7-18(13)25-2)12-26(24)19-21-15-6-5-14(11-16(15)22-19)23-9-3-4-10-23/h3-11H,12H2,1-2H3,(H,21,22)
InChIKey
HRRXCXABAPSOCP-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(S(CC2=NC=CC(OC)=C2C)=O)NC2=CC(N3C=CC=C3)=CC=C2N=1

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungIlaprazole is a substituted benzimidazole prodrug with selective and irreversible proton pump inhibitor activity. A weak base, ilaprazole accumulates in the acidic environment of the secretory canaliculus of the gastric parietal cell where it is converted to an active sulfenamide form that binds to cysteine sulfhydryl groups on the luminal aspect of the proton pump hydrogen-potassium adenosine triphosphatase (H+/K+ ATPase), thereby inhibiting the pump's activity and the parietal cell secretion of H+ ions into the gastric lumen, the final step in gastric acid production.

VerwendenIlaprazole is a proton pump inhibitor (PPI) used in the treatment of dyspepsia, peptic ulcer disease (PUD), gastroesophageal reflux disease (GORD/GERD) and duodenal ulcer.

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