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N-(4-(((2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl)amino)benzoyl)glutamic acid

HCID 2154
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1236566-87-2
Standard-SMILES
Nc1nc(N)c2nc(CNc3ccc(C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O)cc3)cnc2n1
InChIKey
TVZGACDUOSZQKY-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H20N8O5
Durchschnittliche Molmasse
440,4 g/mol
Monoisotopische Masse
440,15566577

Überblick

Aminopterin Syndrome Sine Aminopterin (ASSA, OMIM 600325) is an embryopathy caused by maternal treatment with the olic acid antagonist aminopterin has been recognized since 1952 when aminopterin was used as an abortifacient. The characteristic phenotype of the children who survived infancy after having been exposed to aminopterin or its methyl derivative, methotrexate, in early pregnancy included a very unusual facies, skull anomalies, and skeletal defects.(OMIM). Aminopterin is an antimetabolite drug used in treatment of cancer and autoimmune diseases. It acts by inhibiting the metabolism of folic acid. - Wikipedia. The effects of the drug on intracellular metabolic processes, due to the inhibitory action on the enzyme dihydrofolate reductase, show that the result of this inhibition is more complex and is not limited to blockade of the reduction of folic acid alone. Although rescue methods are important in prevention of lethal effects of methotrexate, some metabolic pathways are insufficiently rescued, resulting in toxic reactions following methotrexate administration. (A7894)

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
N-(4-(((2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl)amino)benzoyl)glutamic acid
IUPAC
2-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
Englischer Name
N-[4-[[(2,4-DiaMino-6-pteridinyl)Methyl]aMino]benzoyl]glutaMic Acid
Summenformel
C19H20N8O5
Molmasse
440.41

Namen und Synonyme

1236566-87-2N-[4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]glutamic acidDTXSID10858993N-(4-(((2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl)amino)benzoyl)glutamic acidRefChem:1091200DTXCID702091844-Aminofolic acid; APGA2-(4-((2,4-DIAMINOPTERIDIN-6-YL)METHYLAMINO)-BENZAMIDO)PENTANEDIOIC ACIDC19H20N8O5N-[(4-{[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methyl]amino}phenyl)carbonyl]glutamic acidL-Glutamic acid, N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-4-Aminopteroyl-glutamic acid
Weitere Namen anzeigen
Glutamic acid, N-[4-[[(2,4-diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-
Aminofolic acid, 4-SR-010000756364-Aminofolate4-Aminopteroyl-<R>glutamic acidNCGC00015038-03143873-72-72-[[4-[(2,4-diaminopteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid4-Aminopteroylglutamate

Datenbank-Bezeichner

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-2
Polarare Oberfläche (TPSA)
219 Ų
H-Brücken-Donoren
6
H-Brücken-Akzeptoren
12
Frei drehbare Bindungen
9
Schwere Atome
32
Formalladung
0
Komplexität
674

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Physical DescriptionSolid

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
Refrigerator
Löslichkeit
Methanol
Aggregatzustand
Solid
Farbe
Yellow

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Toxikologische Informationen

Toxicity Summary · 1 Eintrag

Aminopterin is an amino derivative of folic acid which binds competitively to the dihydrofolate reductase enzyme to block tetrahydrofolate synthesis. Tetrahydrofolate is essential in the production of purines and pyrimadines, thus it's deficiency results in a reduction of DNA, RNA and protein synthesis.

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsAdipose Tissue
Cellular LocationsCytoplasm

Verwendung und Herstellung

Uses · 1 Eintrag

Aminopterin Syndrome Sine Aminopterin (ASSA, OMIM 600325) is an embryopathy caused by maternal treatment with the olic acid antagonist aminopterin has been recognized since 1952 when aminopterin was used as an abortifacient. Aminopterin is an antimetabolite drug used in treatment of cancer and autoimmune diseases.

Anwendungen

VerwendenN-[4-[[(2,4-Diamino-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]glutamic Acid is an intermediate in the synthesis of Methotrexate (M260675), a folic acid antagonist, used as a antineoplastic and antirheumatic.

Anbieter7 Anbieter

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CAS
1236566-87-2、54-62-6
PubChem CID
2154
DTXSID
DTXSID10858993
Nikkaji
J1.107.429D
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