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Ampicillin

6-((2-Amino-2-phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid

HCID 2174
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
69-53-4
Standard-SMILES
CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)O
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C16H19N3O4S
Durchschnittliche Molmasse
349,4 g/mol
Monoisotopische Masse
349,10962709

Überblick

6-[(2-amino-1-oxo-2-phenylethyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid is a penicillin.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
6-((2-Amino-2-phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid
IUPAC
6-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Lokaler Name
Ampicillin
Englischer Name
Ampicillin
Summenformel
C16H19N3O4S
Molmasse
349.4

Namen und Synonyme

DTXSID208590776-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid856649-99-56-((2-Amino-2-phenylacetyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acidRefChem:1073645DTXCID80196632AlpenGuicitrineAmpicinWypicil6-{[amino(phenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acidAmpen
Weitere Namen anzeigen
Nonane-1,9-diamineAmpicillin SulbactamWymoxUnasynpenbritinprincipenviccillinpolycillinaminobenzylpenicillinp-50
Semicillin RMFCD00005175AB-PC SolAB-PCHI 63D-(-)-.alpha.-AminobenzylpenicillinAmpipenin, nt3AY 6108

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-1,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
138 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
24
Formalladung
0
Komplexität
562

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
198 · 198-200 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt
201.8 °C · 201.8°C (rough estimate)
Dichte
1.2794 · 1.2794 (rough estimate)
Brechungsindex
1.632 · 1.6320 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
4 OH · NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
Aggregatzustand
solid
Farbe
White to Pale Yellow
pka
2.5 · 2.5 (COOH)(at 25℃)
Biologische Quelle
microbial
Wasserlöslichkeit
13.9 g/L · 13.9g/L(25 ºC)
JECFA Number
85 · 85
Merck
13 · 13,591
BRN
1090925 · 1090925
Stabilität
Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
2
hs_code
29212900
RTECS-Nr.
XH8425000
risk_code
36/37/38-42/43-61
Toxizität
LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
hazard_code
Xn,T
safety_code
22-26-36/37-45-53
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
69-53-4(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
Selbstentzündungstemperatur
301°C

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAmpicillin is an antibacterial antibiotic from the α-aminobenzyl penicillin group, which differs from penicillin by the presence of an amino group that facilitates penetration through the outer membrane of some gram-negative bacteria. Ampicillin is Semi-synthetic derivative of penicillin that functions as an orally active broad-spectrum antibiotic. Ampicillin acts by interfering directly with the biosynthesis of peptidoglycan, which constitutes the major component of the bacterial cell wall, leading to structural instability and death of bacteria. Ampicillin is a β-lactam antibiotic within the penicillin family. As a member of this family, Ampicillin is susceptible to β-lactamase, which hydrolyzes the β-lactam ring. This broad spectrum antibiotic is effective against gram-positive, gram-negative bacteria and anaerobic bacteria. Ampicillin is widely used in cell culture as a selective agent. As an antibiotic, Ampicillin binds to penicillin binding proteins (PBPs) on a susceptible organism and Inhibits bacterial cell-wall synthesis by inactivating transpeptidases on the inner surface of the bacterial cell membrane. After binding to the PBPs, Ampicilin acts as a structural analogue of acyl-D-alanyl-D-alanine, acylates the transpeptidase enzyme and thereby prevents the cross-linking of the peptidoglycan of the cell wall necessary for the growth of the bacterium. Ampicillin sodium can be used as a selective agent in several types of isolation media. Ampicillin sodium is routinely used to select for cells containing the pcDNA3.1 and pEAK10 resistance plasmids in cell line A904L at an effective concentration of 50 μg/ml.

VerwendenLabelled Ampicillin. Orally active, semi-synthetic antibiotic; structurally related to penicillin. Antibacterial.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

6-(2-Phenylacetamido)penicillansureBarium chloride dihydrate4-AminobenzoesureKaliumfluoridKaliumcarbonat

Zugehörige Reaktionen

21
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Reaktionsgleichung von HRID 87276
HRID 87276als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
Reaktionsgleichung von HRID 136097
HRID 136097als Produktals EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
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Reaktionsgleichung von HRID 208463
HRID 208463als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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HRID 281919als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
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HRID 291676als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
Reaktionsgleichung von HRID 301584
HRID 301584als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (8/10)
Reaktionsgleichung von HRID 665278
HRID 665278als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (3/10)
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Datenbank-Bezeichner

CAS
69-53-4、856649-99-5
PubChem CID
2174
DTXSID
DTXSID20859077
ChEMBL
CHEMBL1617921
ChEBI
CHEBI:94334
Nikkaji
J281.525G
Major Application
clinical testing
InChI
1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
InChIKey
AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
SMILES
[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(O)=O
CAS Datenbank
69 · 69-53-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Ampicillin (69-53-4)
N,N-Diethylethanamin
Pivaloylchlorid
Hydrogenchlorid
Natriumhydroxid
alpha-Aminobenzeneacetyl chloride
Kaliumchlorid
D-(-)-α-Phenylglycin
Benzylchlorformiat
Wasserstoff
Ethyl-chlorformiat

Nachgelagerte Produkte

6-AminopenicillansureDikaliumhexafluorotitanatPentakalium-bis(peroxymonosulfat)-bis(sulfat)KaliumbromidKaliumtetrafluoroboratKaliumfluoridKaliumbromatDikaliumhydrogenorthophosphatKaliumdichromatKaliumdihydrogenorthophosphatKaliumchromatSchwefelhexafluoridKaliumpermanganatDikaliumhexafluorozirconatKaliumhydrogendifluoridKaliumchlorid

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A penicillin in which the substituent at position 6 of the penam ring is a 2-amino-2-phenylacetamido group.