Levopimaric acid

HCID 221062CAS 79-54-9

Teilstruktursuche Ähnliche Strukturen suchen

Grundinformationen

Standard-SMILES: CC(C)C1=CC[C@H]2C(=C1)CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)O
InChIKey: RWWVEQKPFPXLGL-ONCXSQPRSA-N
Summenformel: C20H30O2
Durchschnittliche Molmasse: 302,5 g/mol
Monoisotopische Masse: 302,2245802

Überblick

L-Pimaric acid is a diterpenoid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Levopimaric acid
IUPAC: (1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid
Englischer Name: (1R,4aS,4bR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydro phenanthrene-1-carboxylic acid
Summenformel: C20H30O2
Molmasse: 302.45

Namen und Synonyme

Levopimaric acidl-Pimaric acid79-54-9l-Sapietic acidbeta-Pimaric acid.beta.-Pimaric acid(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acidUNII-6073C2A77Idelta6,8(14)-Abietadienoic acidNSC 4827NSC-4827.DELTA.6,8(14)-Abietadienoic acid

Weitere Namen anzeigen

LevopimaricLAEVOPIMARICACID(-)-Sapietic acidΔ6,8(14)-Abietadienoic Acid(-)-Abieta-8(14),12-dien-18-oic acid

6073C2A77I(-)-LEVOPIMARIC ACIDLEVOPIMARIC ACID [MI]DTXSID2087852613-isopropylpodocarpa-8(14),12-dien-15-oic acidPodocarpa-8(14),12-dien-15-oic acid, 13-isopropyl-(1R,4aR,4bS,10aR)-7-isopropyl-1,4a-dimethyl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid1-PHENANTHRENECARBOXYLIC ACID, 1,2,3,4,4A,4B,5,9,10,10A-DECAHYDRO-1,4A-DIMETHYL-7-(1-METHYLETHYL)-, (1R,4AR,4BS,10AR)-

Datenbank-Bezeichner

CAS: 79-54-9
PubChem CID: 221062
DTXSID: DTXSID20878526
ChEMBL: CHEMBL5401505
ChEBI: CHEBI:29615
UNII: 6073C2A77I
Nikkaji: J4.233A

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 4,8
Polarare Oberfläche (TPSA): 37,3 Å²
H-Brücken-Donoren: 1
H-Brücken-Akzeptoren: 2
Frei drehbare Bindungen: 2
Schwere Atome: 22
Formalladung: 0
Komplexität: 542

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 150 ° · 150°
Siedepunkt: 383.47 °C · 383.47°C (rough estimate)
Dichte: 1.0434 · 1.0434 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.48 · 1.4800 (estimate)
Löslichkeit: Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand: Solid
pka: 4.68 · 4.68±0.60(Predicted)
Farbe: White to Off-White
Stabilität: Air Sensitive
LogP: 6.274 · 6.274 (est)
EPA chemische Informationen: 1 · 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (1R-(1.alpha.,4a.beta., 4b.alpha.,10a.alpha.))- (79-54-9)

Chemie und Industrie

Anwendungen

VerwendenLevopimaric Acid is a major component of pine oleoresin. It is an abietane-type of diterpene resin acid and has antibacterial, cardiovascular, and antioxidant properties.