Fumagillol
Grundinformationen
- CAS
108102-51-8- Standard-SMILES
CO[C@@H]1[C@H](O)CC[C@]2(CO2)[C@H]1[C@@]1(C)O[C@@H]1CC=C(C)C- InChIKey
CEVCTNCUIVEQOY-JQOWZUPLSA-N- Summenformel
- C16H26O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 282,37 g/mol
Überblick
Fumagillol is a sesquiterpenoid with antimicrobial properties. It has a role as an antimicrobial agent. It is a spiro-epoxide, a sesquiterpenoid and a secondary alcohol.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Fumagillol
- IUPAC
- (3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol
- Englischer Name
- fumagillol
- Summenformel
- C16H26O4
- Molmasse
- 282.38
Namen und Synonyme
Fumagillol108102-51-8Gelcohol409OS4DE8W(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-olCHEBI:3249351-Oxaspiro(2.5)octan-6-ol, 5-methoxy-4-(2-methyl-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranyl)-, (3R-(3alpha,4alpha(2R*,3R*),5beta,6beta))-(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-((2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl)-1-oxaspiro(2.5)octan-6-olRefChem:141646(-)-FumagillolSCHEMBL2553407NSC9665
Weitere Namen anzeigen
Fumagillol, 10 mM in DMSOFumagillol,Bacterial,inhibit,Inhibitor1-Oxaspiro[2.5]octan-6-ol, 5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxiranyl]-, (3R,4S,5S,6R)-
Alcohol-I from Fumagillin(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-((2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl)-1-oxaspiro[2.5]octan-6-olFOS 37; Gelcohol(3r,4s,5s,6r)-5-methoxy-4-[(2r,3r)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-ol1-OXASPIRO(2.5)OCTAN-6-OL, 5-METHOXY-4-((2R,3R)-2-METHYL-3-(3-METHYL-2-BUTEN-1-YL)-2-OXIRANYL)-, (3R,4S,5S,6R)-MLS003389373FOS-371-Oxaspiro[2.5]octan-6-ol,5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxiranyl]-,(3R,4S,5S,6R)-
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1,7
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 54,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 4
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 20
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 417
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 54 · 54-56 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
- Siedepunkt
- 140 °C · 140 °C(Press: 0.02 Torr)
- Dichte
- 1.13 · 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 100 mg/mL · DMSO : 100 mg/mL (354.13 mM; Need ultrasonic)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 14.21 · 14.21±0.60(Predicted)
- Farbe
- White to Off-White
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Achtung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H228
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenFumagillol is an analog of Fumagillin (F862650), a compound isolated from the fungus Aspergillus fumigatus. Fumagillin is an antimicrobial agent used in the treatment of microsporidiosis. Fumagillin shows promise as both an an anti-infective and antiangiogenic agent.
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