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Azobenzol

Azobenzene

HCID 2272
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
103-33-3
Standard-SMILES
c1ccc(N=Nc2ccccc2)cc1
InChIKey
DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C12H10N2
Durchschnittliche Molmasse
182,22 g/mol
Monoisotopische Masse
182,08439833

Überblick

Azobenzene can cause cancer according to The Environmental Protection Agency (EPA).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Azobenzene
IUPAC
diphenyldiazene
Lokaler Name
Azobenzol
Englischer Name
Azobenzene
Summenformel
C12H10N2
Molmasse
182.22

Namen und Synonyme

azobenzene103-33-3Diphenyldiazene1,2-Diphenyldiazene(E)-1,2-DiphenyldiazeneAzobenzolDiazene, diphenyl-DiphenyldiimideAzofumeAzobenzideAzobisbenzene(E)-Diphenyldiazene
Weitere Namen anzeigen
TRANS-AZOBENZENEAZOBENZENE PESTANALtrans-diphenyl-diazeneA 15073
DiazobenzeneBenzofumeBenzeneazobenzeneAzodibenzeneazofume(Z)-AzobenzeneAzobenzeenAzodibenzenecis-Azobenzene

Datenbank-Bezeichner

CAS
103-33-3、1080-16-6、17082-12-1
PubChem CID
2272
DTXSID
DTXSID8020123
ChEMBL
CHEMBL3039456、CHEMBL3184266
ChEBI
CHEBI:190358
UNII
F0U1H6UG5C
Nikkaji
J37.407E、J37.408C、J4.020G

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
3,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
24,7 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
14
Formalladung
0
Komplexität
157

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesDiamagnetic susceptibility
LogP3.92
Animal DrugsPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
Collision Cross Section · 2 Einträge

139.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: APCI+; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID8020123]

141.92 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
65 · 65-68 °C (lit.)
Siedepunkt
293 °C · 293 °C (lit.)
Dichte
1.09 g/mL · 1.09 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
1 mm · 1 mm Hg ( 104 °C)
Brechungsindex
1.62662 · 1.62662 (78.1℃)
Flammpunkt
100 °C · 100 °C
storage temp.

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3077 9/PG 3
hs_code
29270000
RTECS-Nr.
CN1400000
risk_code
45-20/22-48/22-50/53-68-67-65-62-51/53-38-11-48/20-39/23/24/25-23/24/25-52/53
Toxizität
LD50 orally in Rabbit: 1000 mg/kg
hazard_code
T,N,Xn,F
safety_code
53-45-60-61-62-36/37-33-29-16-9-7
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Giftige Stoffe Daten
103-33-3(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Carc. 1BMuta. 2STOT RE 2
Selbstentzündungstemperatur
890 °F

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

Use ClassificationPharmaceuticals -> Animal Drugs -> Approved in Taiwan
Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungAzobenzene is a well-known derivative of stimulus-responsive molecular switches and has shown superior performance as a functional material in biomedical applications.Azobenzene is a typical photo-responsive molecule that isomerizes from its planar trans-form to the non-planar cis-form after UV-light irradiation with a wavelength between 300 nm and 400 nm (lmax is around 330 nm). Interestingly, the system reverts from the cis-form to the trans-form after further irradiation with visible light (wavelength over 400 nm). This process is completely reversible, and the azobenzene group does not decompose or induce undesirable side reactions even on repeated trans-cis isomerization. By introducing azobenzenes into DNA through D-threoninol as a linker, Asanuma and co-workers succeeded in achieving photo-regulation of:Formation and dissociation of a DNA duplexTranscription by T7-RNA polymerase reaction

VerwendenAzobenzene is used as an acaricide and insecticide, as a precursor for dyes and polymers, and as an optical trigger for the design and synthesis of a wide variety of photoresponsive systems. It may also occur as an impurity in the production of phenylbutazone (P319570).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

ZinkBenzylalkohol

Nachgelagerte Produkte

photochromic azobenzene polymer4-Hydroxyazobenzol4-[[2-Methoxy-4-[(4-nitrophenyl)azo]phenyl]azo]phenol

Zugehörige Reaktionen

45
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 53408
HRID 53408als Eduktuspto-grants-1997_04
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room temp
Löslichkeit
6.4 mg/l · 6.4mg/l
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
Orange
Wasserlöslichkeit
Soluble in alcohol, ether, benzene and glacial acetic acid. Insoluble in water.
Merck
14 · 14,917
BRN
1819138 · 1819138
Henry's Law Constant
7.3 · 7.3×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Stabilität
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. Air and light sensitive.
Major Application
diagnostic assay manufacturinghematologyhistology
InChI
1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H/b14-13+
InChIKey
DMLAVOWQYNRWNQ-BUHFOSPRSA-N
SMILES
c1ccc(cc1)\N=N\c2ccccc2
CAS Datenbank
103 · 103-33-3(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Azobenzene (103-33-3)
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Azobenzene is A molecule whose structure comprises two phenyl rings linked by a N=N double bond; the parent compound of the azobenzene class of compounds. Under alkaline conditions, it is reduced to azobenzene hydride; under zinc/acetic acid conditions, it is reduced to aniline.