(S)-7-[[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-4H-benzopyran-4-on
CID 22833655
Grundinformationen
- CAS
13463-28-0- Standard-SMILES
O=C1C[C@@H](c2ccc(O)c(O)c2)Cc2cc(O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)cc(O)c21- InChIKey
AZXIAVOSESIQNG-SCXABSQUSA-N- Summenformel
- C27H32O15
- Durchschnittliche Molmasse
- 596,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 596,17412031
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- CID 22833655
- IUPAC
- (3S)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-hydroxy-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
- Lokaler Name
- (S)-7-[[6-O-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxy-4H-benzopyran-4-on
- Englischer Name
- ERIOCITRIN
- Summenformel
- C27H32O15
- Molmasse
- 596.54
Namen und Synonyme
ERIODICTYOL-7-O-RUTINOSIDEC09732EriosideERIOCITRINERIOCITRIN(SH)AkErio? EriocitrinERIOCITRIN WITH HPLCEriodictyol glycosideEriocitrin (6CI, 7CI)Eriocitrin (Standard)
Datenbank-Bezeichner
- CAS
13463-28-0- PubChem CID
- 22833655
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- -1,9
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 256 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 10
- H-Brücken-Akzeptoren
- 15
- Frei drehbare Bindungen
- 6
- Schwere Atome
- 42
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 924
Experimentelle und physikochemische Eigenschaften
Physical DescriptionSolid
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 161 · 161-190°C
- Siedepunkt
- 956.9 · 956.9±65.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.77 · 1.77
- storage temp.
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol
- pka
- 7.15 · 7.15±0.40(Predicted)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Dark Beige to Very Dark Beige
- BRN
- 1304401 · 1304401
- InChIKey
- OMQADRGFMLGFJF-BRZCIWNANA-N
- SMILES
- C12=C(O)C=C(O[C@H]3[C@H](O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]4O)C)O3)O)C=C1OC(C1=CC=C(O)C(O)=C1)CC2=O |&1:6,7,9,10,12,15,17,18,20,22,r|
- LogP
- 1.47 · 1.470 (est)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 10-21
- wgk
- 3
- hs_code
- 29389090
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 13 - Non Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungEriocitrin is a flavonoid originally isolated from lemon peel that has antioxidant and enzyme inhibitory activity. Eriocitrin inhibits lipid peroxidation in a cell-free assay when used at a concentration of 10 μM and enhances the effect of α-tocopherol on lipid peroxidation. It also decreases thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) in rat plasma when administered at a dose of 75 μmol/kg, indicating a reduction in lipid peroxidation. Eriocitrin prevents acute exercise-induced increases in TBARS, Nε-(hexanoyl)lysine (HEL), o,o-dityrosine (DT), and nitrotyrosine (NT; ) in rat liver when administered at a dose of 600 mg/kg prior to exercise. It is also an inhibitor of monoamine oxidase A (MAO-A) and MAO-B (IC50s = 86.5 and 164 μM, respectively, for human recombinant receptors).
VerwendenEriocitrin is one of the main flavonoids in citrus limon byproduct dried powder (CBP) that exhibits antioxidant activity.
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