N~6~-(1-Carboxyethyl)lysine
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Grundinformationen
- CAS
5746-03-2- Standard-SMILES
CC(NCCCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O- InChIKey
XCYPSOHOIAZISD-MLWJPKLSSA-N- Summenformel
- C9H18N2O4
- Durchschnittliche Molmasse
- 218,253 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 218,12665706
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- N~6~-(1-Carboxyethyl)lysine
- IUPAC
- N~6~-(1-Carboxyethyl)-L-lysine
- Englischer Name
- (2S, 1'R)/(2S, 1'S)-2-Amino-6-(1'-carboxy-ethylamino)-he xanoic acid
- Summenformel
- C9H18N2O4
- Molmasse
- 218.25
Namen und Synonyme
Nε-(1-Carboxyethyl)-L-lysineCEL (>70% purity)CarboxyethyllysineLoratadine Impurity 71Nε-(Carboxyethyl)lysineN(6)-(1-carboxyethyl)lysineN-6-(Carboxyethyl)-L-lysineL-Lysine, N6-(1-carboxyethyl)-N-[(5S)-5-amino-5-carboxypentyl]-DL-alanine(2S)-2-amino-6-(1-carboxyethylamino)hexanoic acid
Datenbank-Bezeichner
- CAS
5746-03-2- PubChem CID
- 23400779
- DTXSID
DTXSID20972937- ChEBI
CHEBI:60125- UNII
- N8KUP1WS1O
- Nikkaji
- J855.419F
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Siedepunkt
- 427.7 · 427.7±45.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1 · 1+-.0.06 g/cm3(Predicted)
- Löslichkeit
- Water: Slightly Soluble
- Aggregatzustand
- A solid
- pka
- 2.3 · 2.30±0.10(Predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungNε-(1-Carboxyethyl)-L-lysine (CEL) is an advanced glycation end product (AGE) produced by the reaction of methyl glyoxal with lysine residues in proteins. Protein bound, but not free, CEL binds to the receptor for AGEs (RAGE). CEL levels are elevated in the lens of diabetic patients with cataract. Long-term caloric restriction decreases CEL levels in rat heart mitochondria. It decreases glutamate uptake and secretion of S100B in rat hippocampal slices in a RAGE-independent manner when used at a concentration of 1 mM.
VerwendenCEL and CML are two stable, nonenzymatic chemical modifications of protein lysine residues resulting from glycation and oxidation reactions.
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