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Benzquinamide

HCID 2342
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
23844-24-8
Standard-SMILES
CCN(CC)C(=O)C1CN2CCc3cc(OC)c(OC)cc3C2CC1OC(C)=O
InChIKey
JSZILQVIPPROJI-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C22H32N2O5
Durchschnittliche Molmasse
404,5 g/mol
Monoisotopische Masse
404,23112213

Überblick

Benzquinamide is a monocarboxylic acid amide. It has a role as an antipsychotic agent, a sedative, a H1-receptor antagonist, a muscarinic antagonist and an antiemetic.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Benzquinamide
IUPAC
[3-(diethylcarbamoyl)-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl] acetate
Englischer Name
Benzquinamid
Summenformel
C22H32N2O5
Molmasse
404.5

Namen und Synonyme

benzquinamidePromecon63-12-7Emete-conEmeticonBenzochinamideBenzoquinamideBenzquinamidumbenzquinamidaP-2647NSC-64375DTXSID9022657
Weitere Namen anzeigen
BZQBenzquinamidN,N-DIETHYL-1,3,4,6,7,11-BENZO(A)QUINOLIZINE-3-CARBOXAMIDE2H-Benzoaquinolizine-3-carboxamide, 2-(acetyloxy)-N,N-diethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-[3-(diethylcarbamoyl)-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl] acetate
2-Hydroxy-3-diethylcarbamyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzoquinolizine acetate2H-Benzo(a)quinolizine-3-carboxamide, N,N-diethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2-hydroxy-9,10-dimethoxy-, acetate (ester)NSC-108159NSC-1691932-Acetoxy-3-(N,N-diethylcarboxamido)-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzopyridocoline2-Acetoxy-3-diethylcarbamyl-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11b-benzo(a)quinolizineDTXCID7026572-(Acetyloxy)-N,N-diethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-2H-benzo(a)quinolizine-3-carboxamide

Datenbank-Bezeichner

CAS
23844-24-8、63-12-7
PubChem CID
2342
DTXSID
DTXSID9022657
ChEMBL
CHEMBL1201250
ChEBI
CHEBI:27662
Nikkaji
J4.826G

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
68,3 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
582

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsDEA NFLIS-Drug Category -> Depressants and Tranquilizers
LogP1.7
Color/FormCRYSTALS FROM DIISOPROPYL ETHER
Solubility4.90e-01 g/L
Human DrugsPharmaceuticals
Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound
Melting Point · 3 Einträge

130-131.5

130-131.5 °C

131 °C

Physical DescriptionSolid
Stability/Shelf LifeSTABLE UP TO 5 YR @ 25 °C & UP TO 6% RELATIVE HUMIDITY; LIGHT-SENSITIVE; STABLE IN SOLN BETWEEN PH 2 & 4 /HCL/
Other Experimental PropertiesWHITE OR PALE YELLOW CRYSTALLINE POWDER; MP: 222-230 °C; DOES NOT EXHIBIT POLYMORPHISM; PKA 5.9; 1 G IS SOL IN ABOUT 12.5 ML WATER, 4 ML ALC, & 285 ML ACETONE /HCL/

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
130 · 130-131.5°
Siedepunkt
531 · 531.0±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.19 · 1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
Soluble in DMSO
pka
5.9 · pKa 5.9 (Uncertain)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 1 Eintrag

2H-Benzoaquinolizine-3-carboxamide, 2-(acetyloxy)-N,N-diethyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Toxikologische Informationen

Human Toxicity Excerpts · 2 Einträge

DROWSINESS APPEARS TO BE MOST COMMON ADVERSE EFFECT. OTHER ADVERSE REACTIONS... /INCL/ DRY MOUTH, SHIVERING, SWEATING, HICCOUGHS, FLUSHING, SALIVATION, & BLURRED VISION...HYPERTENSION, HYPOTENSION, DIZZINESS, ATRIAL FIBRILLATION, & PREMATURE AURICULAR & VENTRICULAR CONTRACTIONS...INSOMNIA, RESTLESSNESS, HEADACHE... /HCL/

...ADVERSE REACTIONS REPORTED ARE AS FOLLOWS: ...EXCITEMENT, NERVOUSNESS... ANOREXIA, NAUSEA...TWITCHING, SHAKING, TREMORS, & WEAKNESS...FATIGUE, CHILLS, INCR TEMP. /HCL/

Sicherheitsdaten

Toxizität
LD50 orally in rats: 990 mg/kg; i.p. in mice: 376 mg/kg (Goldenthal)
Giftige Stoffe Daten
63-12-7(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

PharmacodynamicsBenzquinamide is an antiemetic compound with antihistaminic, mild anticholinergic, and sedative properties.
Mechanism of Action · 2 Einträge

The mechanism of action is not known, but presumably benzquinamide works via antagonism of muscarinic acetycholine receptors and histamine H1 receptors.

LIKE PHENOTHIAZINES, IT APPARENTLY INHIBITS STIMULI @ CHEMORECEPTOR TRIGGER ZONE. HOWEVER, IN CONTRAST...INCR CARDIAC OUTPUT, BLOOD PRESSURE, & RESP HAVE BEEN NOTED BOTH EXPTL & CLINICALLY WITH BENZQUINAMIDE. /HCL/

Biological Half-Life1-1.6 hours (for all formulations)
Metabolism/Metabolites · 2 Einträge

BENZQUINAMIDE YIELDS 2-ACETOXY-3-(N,N-DIETHYLCARBOXAMI DO)-1,2,3,4,6,7-HEXAHYDRO-9-HYDROXY-10-METHOXY-11BH-BENZOQUINOLIZINE & 2-ACETOXY-3-(N-ETHYLCARBOXAMIDO)-1,2,3,4,6,7-HEXAHYDRO- 9,10-DIMETHOXY-11BH-BENZOQUINOLIZINE IN MAN & DOG: WISEMAN, EH ET AL, BIOCHEM PHARMAC 13, 1421 (1964). /FROM TABLE/

BENZQUINAMIDE YIELDS 3-(N,N-DIETHYLCARBOXAMIDO)-1,2,3, 4,6,7-HEXAHYDRO-2-HYDROXY-9,10-DIMETHOXY-11BH-BENZOQUINOLIZINE IN MAN & DOG: WISEMAN, EH ET AL, BIOCHEM PHARMAC 13, 1421 (1964). /FROM TABLE/

Absorption, Distribution and ExcretionIncomplete, with 33–39% bioavailability via the capsule and suppository routes, relative to the intramuscular route.
Cellular LocationsMembrane

Verwendung und Herstellung

UsesMEDICATION
Methods of ManufacturingTRETTNER, US PATENT 3,053,845 (1962 TO PFIZER)
Formulations/PreparationsDOSAGE FORMS: INJECTION: 50 MG TO BE RECONSTITUTED WITH 2.2 ML STERILE WATER /HCL/
Use ClassificationPharmaceuticals

Anwendungen

VerwendenAnti-emetic.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

WasserstoffHydrogenchloridDiethylamin, in wässriger Lösung

Anbieter9 Anbieter

成都超九八生物科技有限公司13348960310 13348960310 · [email protected]
北京博奥森生物技术有限公司400-901-9800 18611424007 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
BOC Sciences1-631-485-4226; 16314854226 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
Shaanxi Didu New Materials Co. Ltd+86-86-17392712779 +86-13289823923 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)15002134094 · [email protected]

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