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delta7-Dafachronic acid

HCID 23583984
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Grundinformationen

CAS
949004-12-0
Standard-SMILES
C[C@H](CCC[C@H](C)C(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2C3=CC[C@H]4CC(=O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
InChIKey
SQTAVUCHOVVOFD-OBRBSRNPSA-N
Summenformel
C27H42O3
Durchschnittliche Molmasse
414,63 g/mol
Monoisotopische Masse
414,3133952

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
delta7-Dafachronic acid
IUPAC
(25S)-3-Oxo-5alpha-cholest-7-en-26-oic acid
Englischer Name
(25S)-Δ7-Dafachronic Acid
Summenformel
C27H42O3
Molmasse
414.62

Namen und Synonyme

(25S)-Δ7-Dafachronic Acid(25S)-Delta(7)-dafachronic acid(5α,25S)-3-oxo-cholest-7-en-26-oicacidCholest-7-en-26-oic acid, 3-oxo-, (5α,25S)-(25S)-delta-7-Dafachronic acid,(25S) delta7 Dafachronic acid,(25S)delta7Dafachronic acid(2S,6R)-6-[(5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptanoic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
949004-12-0
PubChem CID
23583984
DTXSID
DTXSID601284427
ChEBI
CHEBI:71556
Nikkaji
J2.496.803K

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
5 mg/ml; · DMF: 5 mg/ml; DMSO: 2.5 mg/ml; Ethanol: 12.5 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:10): 0.1 mg/ml
Aggregatzustand
A crystalline solid
Farbe
White to off-white

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungDuring unfavorable environmental conditions, C. elegans larvae undergo arrest and form dauer larvae that can attach to other animals as a parasitic strategy for survival. DAF-12 is an orphan nuclear hormone receptor that regulates dauer larva diapause, reproductive development, fat metabolism, and life cycle/longevity in C. elegans. DAF-12 is required for entry into dauer when it is not bound to ligand by acting as a transcriptional repressor of target genes that favor reproductive development. (25S)-Δ7-Dafachronic acid is a sterol-derived hormone that acts as a ligand of DAF-12 with an EC50 value of 23 nM. At 50 nM, (25S)-Δ7-Dafachronic acid inhibits the dauer-promoting activity of DAF-12, blocking the formation of infective larvae in several parasitic nematodes in favor of reproductive maturation to adults. Thus, selective ligand modulators of DAF-12 are a potential therapeutic approach to stop larvae progression during parasitic infection.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A Delta7-dafachronic acid that has S configuration at position 25 (the carbon attached to the carboxy group).

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