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Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-7-[(4-pyridylthio)acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Cefapirin sodium

HCID 23615628
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
24356-60-3
Standard-SMILES
CC(=O)OCC1=C(C(=O)O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CSc3ccncc3)[C@H]2SC1.[Na+]
Summenformel
C17H18N3NaO6S2
Durchschnittliche Molmasse
447,46 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cefapirin sodium
Lokaler Name
Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-7-[(4-pyridylthio)acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
Englischer Name
Cefapirin sodium
Summenformel
C17H18N3NaO6S2
Molmasse
447.46

Namen und Synonyme

CEPHAPIRINCEPHAPIRIN SODIUMTodayCEFADYLCef-LakPiricefblp1322AmbrocefCefa-LakBristocef

Datenbank-Bezeichner

CAS
24356-60-3
PubChem CID
23615628

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
177 °C · >177°C (dec.)
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Soluble in water, practically insoluble in methylene chloride.
Aggregatzustand
powder
pka
2.15 · pKa 2.15 (Uncertain)
Farbe
Light Beige to Beige
Major Application
forensics and toxicologypharmaceutical (small molecule)veterinary
InChIKey
VGEOUKPOQQEQSX-OALZAMAHSA-M
SMILES
C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)CSC3=CC=NC=C3)C(=O)N12)COC(=O)C)(=O)O.[NaH] |&1:5,7,r|
CAS Datenbank
24356 · 24356-60-3(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2
hs_code
2941906000
RTECS-Nr.
XI0382000
risk_code
36/37/38-42/43
hazard_code
Xn
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Resp. Sens. 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungCephapirin sodium (Cefapirin sodium), a semisynthetic cephalosporin antibiotic, is bactericidal against strains of gram-positive and gram-negative bacteria.Cephapirin is closely resembles cephalothin in chemical and pharmacokinetic properties. Cephapirin, have cephalosporanic acid core with the acetyloxymethyl group at the 3rd position and having IUPAC name (6R,7R)-3-(Acetoxymethy)-8- oxo-7-{[(pyridin-4-ylsulfanyl)acetyl]amino}-5-thia- 1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylic acid. It is unstable in acid and must be administered parenteral. It has similar mechanism as other cephalosporins. It is marketed under the trade name Cefadyl. It is effective against a wide variety of gram-positive and gramnegative bacteria; used as the sodium salt. Among the most serious adverse reactions of cefapirin, that is, neutropenia, leukopenia, anemia, bone marrowdepression, and allergic reactions, it has been discontinued in the United States (Wiesner, 1972).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Aminocephalosporanic acidBromacetylbromidNatriumhydrogencarbonatPyrimidin-2-thiolNatrium-2-ethylhexanoat

Anbieter100 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]

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Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Cephapirin sodium is the sodium salt of cephapirin. A first-generation cephalosporin antibiotic, it is effective against gram-negative and gram-positive organisms. Being more resistant to beta-lactamases than penicillins, it is effective agains most staphylococci, though not methicillin-resistant staphylococci. It has a role as an antibacterial drug. It is a cephalosporin and an organic sodium salt. It contains a cephapirin(1-).