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Natriumfusidat

Fusidate sodium

HCID 23672955
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
751-94-0
Standard-SMILES
CC(=O)O[C@H]1C[C@@]2(C)[C@@H](C[C@@H](O)[C@H]3[C@@]4(C)CC[C@@H](O)[C@@H](C)[C@@H]4CC[C@@]32C)/C1=C(\CCC=C(C)C)C(=O)[O-].[Na+]
InChIKey
HJHVQCXHVMGZNC-JCJNLNMISA-M
Summenformel
C31H47NaO6
Durchschnittliche Molmasse
538,701 g/mol
Monoisotopische Masse
538,3270335

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fusidate sodium
IUPAC
Sodium (17Z)-16beta-(acetyloxy)-3alpha,11alpha-dihydroxy-4alpha,8,14-trimethyl-5alpha,8alpha,9beta,13alpha,14beta-18-norcholesta-17,24-dien-21-oate
Lokaler Name
Natriumfusidat
Englischer Name
Sodium fusidate
Summenformel
C31H49NaO6
Molmasse
539.7

Namen und Synonyme

FusidicFUCIDINFusidatefusinfusidinfucidineFUSIDIC ACID SODIUM SALT(3ALPHA,4ALPHA,8ALPHA,9BETA,11ALPHA,13ALPHA,14BETA,16BETA,17Z)-16-(ACETYLOXY)-3,11-DIHYDROXY-29-NORDAMMARA-17(20),24-DIEN-21-OIC ACIDzn6ZN 6-Na

Datenbank-Bezeichner

CAS
751-94-0
PubChem CID
23672955
DTXSID
DTXSID9045552
ChEMBL
CHEMBL1256987
UNII
J7P3696BCQ
EC Number
212-030-3

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
200 °C · >200°C (dec.)
storage temp.
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: soluble
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
Soluble in water
Merck
13 · 13,4339
InChIKey
FGTQSDNPFTWCGG-REPBYRNJNA-N
SMILES
[Na+].C[C@@H]1[C@H](O)CC[C@@]2(C)C1CC[C@@]3(C)C2[C@H](O)CC4\C([C@H](C[C@]34C)OC(C)=O)=C(/CC\C=C(\C)C)C([O-])=O
CAS Datenbank
751 · 751-94-0(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29419000
RTECS-Nr.
LV5775000
risk_code
22-36/37/38
Toxizität
LD50 in mice (g/kg): 0.2 i.v. (Godtfredsen, Nature 1962)
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungFusidic acid is a fusidane antibiotic originally isolated from F. coccineum. It is active against the Gram-positive bacteria S. aureus, S. pyogenes, C. diphtheriae, B. subtilis, and C. tetani (MIC50s = 0.01-20 μg/ml) but not the Gram-negative bacteria E. coli, S. typhimurium, and P. vulgaris or the fungi C. albicans and A. fumigatus (MIC50s = >100 μg/ml for all). Fusidic acid inhibits ribosomal recycling and protein translocation, processes mediated by elongation factor G (EF-G), in isolated E. coli ribosomes (IC50s = ~0.1 and ~200 μM, respectively). Topical administration of fusidic acid (2%) reduces the number of skin colony forming units (CFUs) and levels of TNF-α and IL-6 in a mouse model of methicillin-resistant S. aureus (MRSA) skin wound infection.

VerwendenSodium fusidate is the more water soluble sodium salt of fusidic acid, a steriodal metabolite of Fusidum coccineum which is a potent Gram positive antibiotic. Fusidic acid inhibits protein synthesis in prokaryotes by inhibiting the ribosome-dependent activity of G factor and translocation of peptidyl-tRNA. Fusidic acid also suppresses NO lysis of pancreatic islet cells.

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