Sodium 3,7-dihydroxycholan-24-oate
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Grundinformationen
- CAS
2898-95-5- Standard-SMILES
C[C@H](CCC(=O)[O-])[C@H]1CCC2C3C(CC[C@@]21C)[C@@]1(C)CC[C@@H](O)C[C@H]1C[C@@H]3O.[Na+]- InChIKey
WDFRNBJHDMUMBL-CRDYQLKSSA-M- Summenformel
- C24H39NaO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 414,562 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 414,27460401
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Sodium 3,7-dihydroxycholan-24-oate
- IUPAC
- Sodium (8xi,9xi,14xi,17R)-3alpha,7beta-dihydroxy-5beta-cholan-24-oate
- Englischer Name
- Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, MonosodiuM salt, (3a,5b,7b)-
- Summenformel
- C24H40O4.Na
- Molmasse
- 415.56
Namen und Synonyme
UDCA NaUCDA sodiumUrsodiol sodiumUrsodeoxycholate sodiumSodium ursodesoxycholateUrsodeoxycholic acid sodiumURSODEOXYCHOLIC ACID SODIUM SALT USP/EP/BPCholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, MonosodiuM salt, (3a,5b,7b)-Cholan-24-oic acid, 3,7-dihydroxy-, sodium salt (1:1), (3α,5β,7β)-(3alpha,5beta,7beta)-3,7-Dihydroxycholan-24-oic acid monosodium salt
Datenbank-Bezeichner
- CAS
2898-95-5- PubChem CID
- 23673638
- DTXSID
DTXSID90951597
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- storage temp.
- -20 °C · Store at -20°C
- Löslichkeit
- 5 mg/ml; · DMF: 5 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 15 mg/ml
- Aggregatzustand
- A crystalline solid
- pka
- 9 · <9
- Farbe
- White to off-white
- InChIKey
- WDFRNBJHDMUMBL-LEMNXDLSNA-M
- SMILES
- [Na+].[C@H]1(O)C[C@]2([H])[C@](C)(CC1)C1C(C3[C@@](CC1)(C)[C@@H]([C@H](C)CCC([O-])=O)CC3)[C@@H](O)C2 |&1:1,4,6,13,17,18,27,r|
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Alarmwort
- Warnung
- Gefahrenhinweise
- Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungUrsodeoxycholic acid (UDCA) is a secondary bile acid formed via epimerization of chenodeoxycholic acid (CDCA; ). UDCA is also a metabolite of lithocholic acid (LCA; ) in human liver microsomes. It inhibits taurocholic acid uptake in HeLa cells expressing recombinant sodium/taurocholate cotransporting polypeptide (NTCP) with an IC50 value of 3.6 μM. UDCA (50 μM) inhibits apoptosis induced by deoxycholic acid (DCA; Item Nos. 20756 | 18231) or ethanol in primary rat hepatocytes. Dietary administration of UDCA blocks DCA-induced increases in the number of TUNEL-positive hepatocytes in rats. Formulations containing UDCA have been used in the treatment of primary biliary cirrhosis.
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