Grundinformationen
- CAS
547-58-0- Standard-SMILES
CN(C)c1ccc(N=Nc2ccc(S(=O)(=O)[O-])cc2)cc1.[Na+]- InChIKey
STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-M- Summenformel
- C14H14N3NaO3S
- Durchschnittliche Molmasse
- 327,34 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 327,06535677
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- C.I. Acid Orange 52
- IUPAC
- sodium 4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonate
- Lokaler Name
- Natrium-4-(2,4-dihydroxyphenyl-azo)benzolsulfonat
- Englischer Name
- Methyl Orange
- Summenformel
- C14H14N3NaO3S
- Molmasse
- 328.34
Namen und Synonyme
Weitere Namen anzeigen
Datenbank-Bezeichner
- CAS
547-58-0- PubChem CID
- 23673835
- DTXSID
DTXSID60883437- UNII
- 6B4TC34456
- Nikkaji
- J1.606C
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 93,5 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 0
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 4
- Schwere Atome
- 22
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 448
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 300 °C · 300 °C
- Dichte
- 0.987 g/mL · 0.987 g/mL at 25 °C
- Flammpunkt
- 37 °C · 37 °C
- storage temp.
- 5 °C · Store at +5°C to +30°C.
- Löslichkeit
- 5 g/l · 5g/l
- Aggregatzustand
- Powder/Solid
- pka
- 3.4 · 3.4(at 25℃)
- Farbe
- Yellow-Orange
- Wichte
- 0.987 · 0.987
- Geruch (Odor)
- Odorless
- PH
- 6.5 · 6.5 (5g/l, H2O, 20℃)
- Wasserlöslichkeit
- Soluble in ethanol. Partially soluble in hot water. Slightly soluble in cold water and pyrimidine. Insoluble in ether and alcohol.
- Merck
- 14 · 14,6105
- BRN
- 4732884 · 4732884
- Stabilität
- Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
- Major Application
- Liquid crystals, thin films, sensors, sol-gel matrix, waveguides, host-guest chemistry, display device, corrosion inhibitor, glass coatings, paints, wound dressing materials, pharmaceuticals, dental materials, measuring nucleic acid
- InChI
- 1S/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1/b16-15+;
- InChIKey
- STZCRXQWRGQSJD-GEEYTBSJSA-M
- SMILES
- [Na+].CN(C)c1ccc(cc1)\N=N\c2ccc(cc2)S([O-])(=O)=O
- CAS Datenbank
- 547 · 547-58-0
- EPA chemische Informationen
- Methyl orange (547-58-0)
Sicherheit und Regulatorisches
Gefahrenhinweise
Regulatorische Informationen
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- tsca
- TSCA listed
- ridadr
- UN 3143 6.1/PG 3
- hs_code
- 29270000
- RTECS-Nr.
- DB6327000
- risk_code
- 25-10
- Toxizität
- LD50 orally in Rabbit: 60 mg/kg
- hazard_code
- T
- safety_code
- 45-24/25-16-36/37/39
- hazard_class
- 6.1
- packing_group
- III
- Speicherklasse
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- Giftige Stoffe Daten
- 547-58-0(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 3 Oral
Chemie und Industrie
Pharmakologische Informationen
MeSH Pharmacological Classification
Substances used for the detection, identification, analysis, etc. of chemical, biological, or pathologic processes or conditions. Indicators are substances that change in physical appearance, e.g., color, at or approaching the endpoint of a chemical titration, e.g., on the passage between acidity and alkalinity. Reagents are substances used for the detection or determination of another substance by chemical or microscopical means, especially analysis. Types of reagents are precipitants, solvents, oxidizers, reducers, fluxes, and colorimetric reagents. (From Grant & Hackh's Chemical Dictionary, 5th ed, p301, p499)
Anwendungen
BeschreibungMethylorange ist ein intensiv orangegelbes Pulver, das in Wasser nur begrenzt (löst sich in 500 Teilen Wasser) und in Ethanol sehr schwer löslich ist. Dieser Azofarbstoff weist eine gute Lichtechtheit auf, ist aber sehr säureempfindlich, was die Verwendung als Indikator begründet. Methylorange ist ein Verwandter des Methylrots, welchem die SO3Na-Gruppe fehlt und stattdessen eine COOH-Gruppe in 2-Position des Benzolkerns aufweist. Typisch ist der Einsatz von Methylorange als Indikator mit dem Umschlagsbereich pH 3.0 - 4.4. Hierbei kommt es zu einem Farbwechsel von Rot nach Gelborange. Verwendet werden sehr verdünnte Lösungen in Wasser oder 20%-igem Ethanol (z.B. 0.04 g Methylorange in jeweils 100 ml dieser Lösungsmittel), der Indikator dient insbesondere zur acidimetrischen Titration von Mineralsäuren.
VerwendenMethyl orange is a pH indicator frequently used in titrations, also used for histological microscopy.
Darstellung
synthetische4-Aminobenzenesulfonic acid diazo, and N,N-dimethylaniline coupling.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Anbieter100 Anbieter
Ergänzende Hinweise
DefinitionAn acid–base indicator that is red in solutions below a pH of 3 and yellow above a pH of 4.4. As the transition range is clearly on the acid side, methyl orange is suitable for the titration of an acid with a moderately weak base, such as sodium carbonate.
Zugehörige Reaktionen
Notizen zur Verbindung
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