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Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-7-[(4-pyridylthio)acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Cephapirin sodium

HCID 23675312
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
24356-60-3
Standard-SMILES
CC(=O)OCC1=C(C(=O)[O-])N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CSc3ccncc3)[C@H]2SC1.[Na+]
InChIKey
VGEOUKPOQQEQSX-OALZAMAHSA-M
Summenformel
C17H16N3NaO6S2
Durchschnittliche Molmasse
445,454 g/mol
Monoisotopische Masse
445,03782151

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cephapirin sodium
IUPAC
Sodium (6R,7R)-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-{2-[(pyridin-4-yl)sulfanyl]acetamido}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
Lokaler Name
Natrium-(6R-trans)-3-(acetoxymethyl)-8-oxo-7-[(4-pyridylthio)acetamido]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
Englischer Name
Cefapirin sodium
Summenformel
C17H18N3NaO6S2
Molmasse
447.46

Namen und Synonyme

CEPHAPIRINCEPHAPIRIN SODIUMTodayCEFADYLCef-LakPiricefblp1322AmbrocefCefa-LakBristocef

Datenbank-Bezeichner

CAS
24356-60-3
PubChem CID
23675312
DTXSID
DTXSID7045574
ChEMBL
CHEMBL1201043
ChEBI
CHEBI:3545
UNII
431LFF7I7J
EC Number
246-194-2

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
177 °C · >177°C (dec.)
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
Soluble in water, practically insoluble in methylene chloride.
Aggregatzustand
powder
pka
2.15 · pKa 2.15 (Uncertain)
Farbe
Light Beige to Beige
Major Application
forensics and toxicologypharmaceutical (small molecule)veterinary
InChIKey
VGEOUKPOQQEQSX-OALZAMAHSA-M
SMILES
C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)CSC3=CC=NC=C3)C(=O)N12)COC(=O)C)(=O)O.[NaH] |&1:5,7,r|
CAS Datenbank
24356 · 24356-60-3(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 2
hs_code
2941906000
RTECS-Nr.
XI0382000
risk_code
36/37/38-42/43
hazard_code
Xn
safety_code
26-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Resp. Sens. 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1STOT SE 3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungCephapirin sodium (Cefapirin sodium), a semisynthetic cephalosporin antibiotic, is bactericidal against strains of gram-positive and gram-negative bacteria.Cephapirin is closely resembles cephalothin in chemical and pharmacokinetic properties. Cephapirin, have cephalosporanic acid core with the acetyloxymethyl group at the 3rd position and having IUPAC name (6R,7R)-3-(Acetoxymethy)-8- oxo-7-{[(pyridin-4-ylsulfanyl)acetyl]amino}-5-thia- 1-azabicyclo [4.2.0] oct-2-ene-2-carboxylic acid. It is unstable in acid and must be administered parenteral. It has similar mechanism as other cephalosporins. It is marketed under the trade name Cefadyl. It is effective against a wide variety of gram-positive and gramnegative bacteria; used as the sodium salt. Among the most serious adverse reactions of cefapirin, that is, neutropenia, leukopenia, anemia, bone marrowdepression, and allergic reactions, it has been discontinued in the United States (Wiesner, 1972).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Aminocephalosporanic acidBromacetylbromidNatriumhydrogencarbonatPyrimidin-2-thiolNatrium-2-ethylhexanoat
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Cephapirin sodium is the sodium salt of cephapirin. A first-generation cephalosporin antibiotic, it is effective against gram-negative and gram-positive organisms. Being more resistant to beta-lactamases than penicillins, it is effective agains most staphylococci, though not methicillin-resistant staphylococci. It has a role as an antibacterial drug. It is a cephalosporin and an organic sodium salt. It contains a cephapirin(1-).

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