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Kaliumhydrogen-2-(phosphonatooxy)acrylat

2-Propenoic acid, 2-(phosphonooxy)-, monopotassium salt

HCID 23678879
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4265-07-0
Standard-SMILES
C=C(OP(=O)([O-])O)C(=O)O.[K+]
InChIKey
SOSDSEAIODNVPX-UHFFFAOYSA-M
Summenformel
C3H4KO6P
Durchschnittliche Molmasse
206,131 g/mol
Monoisotopische Masse
205,93825616

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
2-Propenoic acid, 2-(phosphonooxy)-, monopotassium salt
IUPAC
Potassium 1-carboxyethenyl hydrogen phosphate
Lokaler Name
Kaliumhydrogen-2-(phosphonatooxy)acrylat
Englischer Name
Phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt
Summenformel
C3H4KO6P
Molmasse
206.13

Namen und Synonyme

PEPPEP-KPEP, potassium saltPEP MONOPOTASSIUM SALTPOTASSIUM PHOSPHOENOLPYRUVATEPEP-K, metabolic intermediateMONOPOTASSIUM PHOSPHOENOLPYRUVATEPHOSPHOENOLPYRUVATE POTASSIUM SALTPHOSPHO(ENOL)PYRUVATE MONOPOTASSIUM1-carboxyethenyl hydrogen phosphate

Datenbank-Bezeichner

CAS
4265-07-0
PubChem CID
23678879
DTXSID
DTXSID8063381
EC Number
224-247-0

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
175 °C · 175 °C (dec.)(lit.)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Methanol (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
solid
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
Soluble in water. Slightly soluble in methanol.
BRN
4603446 · 4603446
InChI
InChI=1S/C3H5O6P.K/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8;/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8);/q;+1/p-1
InChIKey
SOSDSEAIODNVPX-UHFFFAOYSA-M
SMILES
P([O-])(=O)(O)OC(=C)C(=O)O.[K+]
CAS Datenbank
4265 · 4265-07-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2 · 2-Propenoic acid, 2-(phosphonooxy)-, monopotassium salt (4265-07-0)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
3-10
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29199000
safety_code
24/25
Speicherklasse
13 - Non Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungPhosphoenolpyruvic acid plays a role in both glycolysis and gluconeogenesis. During glycolysis, it is formed by the action of enolase on 2-phosphoglycerate and is metabolized to pyruvate by pyruvate kinase. One molecule of ATP is formed during its metabolism in this pathway. During gluconeogenesis, it is formed from phosphoenolpyruvate carboxykinase-catalyzed oxaloacetate decarboxylation and GTP hydrolysis. In plants, it is metabolized to form aromatic amino acids and also serves as a substrate for phosphoenolpyruvate carboxylase-catalyzed carbon fixation.

VerwendenPhosphoenolpyruvic acid monopotassium salt is used in glycolysis and gluconeogeneis. It is used for regeneration of ATP from ADP in enzyme-catalyzed syntheses. It is metabolized by an enzyme namely pyruvate kinase to yield pyruvate. It acts as protection against cell injury induced by oxidative stress and against dysfunction in carbohydrate metabolism.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2-Dihydroxyphosphinoyloxyacrylsure

Nachgelagerte Produkte

Chorismic acid

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