Sodium (4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-9-oxo-6-phenyl-5,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-3-yl)-7-hydroxy-2-sulfanylidenetetrahydro-2H,4H-2lambda~5~-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate--water (1/1/1)
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Grundinformationen
- CAS
185246-32-6- Standard-SMILES
O.O=c1c2nc(Br)n([C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=S)O[C@H]4[C@H]3O)c2nc2[nH]c(-c3ccccc3)cn12.[Na+]- InChIKey
PNUXBFRWMZKKAJ-IPZAVTHYSA-M- Summenformel
- C18H16BrN5NaO7PS
- Durchschnittliche Molmasse
- 580,289 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 578,95891186
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Sodium (4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-9-oxo-6-phenyl-5,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-3-yl)-7-hydroxy-2-sulfanylidenetetrahydro-2H,4H-2lambda~5~-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate--water (1/1/1)
- IUPAC
- Sodium (4aR,6R,7R,7aS)-6-(2-bromo-9-oxo-6-phenyl-5,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-3-yl)-7-hydroxy-2-sulfanylidenetetrahydro-2H,4H-2lambda~5~-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-olate--water (1/1/1)
- Englischer Name
- RP-8-bromo-beta-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3',5'-cyclic monophosphorothioate sodium salt hydrate
- Summenformel
- C18H14BrN5NaO6PS
- Molmasse
- 562.266
Namen und Synonyme
Rp 8 Br PET cGMPS,Rp8BrPETcGMPSRp-8-bromo-PET-Cyclic GMPS sodiumRp-8-bromo-PET-Cyclic GMPS (sodium salt)RP-8-BROMO-BETA-PHENYL-1,N2-ETHENOGUANOSINE 3',5'...Rp-8-Bromo-β-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioateRp-8-Bromo-beta-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3',5'-cyclic monophosphorothioate sodium saltRp-8-Bromo-β-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3′,5′-cyclic monophosphorothioate sodium saltRP-8-bromo-beta-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3',5'-cyclic monophosphorothioate sodium salt hydrateRp-8-Bromo-β-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3μ:5μ-cyclic monophosphorothioate hydrate sodium saltRp-8-Bromo-beta-phenyl-1,N2-ethenoguanosine 3',5'-cyclic monophosphorothioate sodium salt >=98% (HPLC), powder
Datenbank-Bezeichner
- CAS
185246-32-6- PubChem CID
- 23695925
- DTXSID
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 240 · 240-300 °C(lit.)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 2 O: · H2O: soluble15mg/mL at ≤60°C
- Aggregatzustand
- powder
- Farbe
- white to beige
- Wasserlöslichkeit
- 2 O: · H2O: 15mg/mL at≤60°C
- InChIKey
- SVMPQLHYWRTQCX-DBHVCDLJSA-M
- SMILES
- O.[Na+].O[C@@H]1[C@@H]2O[P@]([O-])(=S)OC[C@H]2O[C@H]1n3c(Br)nc4C(=O)n5cc(nc5Nc34)-c6ccccc6
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- safety_code
- 22-24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungRp-8-bromo-PET-Cyclic GMPS (Rp-8-bromo-PET-cGMPS) is an analog of cyclic GMP (cGMP). It is a cell permeable, competitive, and reversible inhibitor of cGMP-dependent protein kinases (cGKs) that blocks activation of cGKI and cGKII by cGMP (Kis = 35 and 30 nM). It less potently inhibits protein kinase A (Ki = 11 μM) and cGMP-induced activation of cyclic nucleotide-gated channels (IC50 = 25 μM). In the absence of cGMP stimulation, Rp-8-bromo-PET-cGMPS can act as a partial agonist of cGKI (Ki = 1 μM). Rp-8-bromo-PET-cGMPS is resistant to hydrolysis by phosphodiesterase 11.
VerwendenRp-8-Br-PET-cyclic GMPS Sodium Salt is a competitive inhibitor of cGMP-dependent protein kinase (cGKI).
Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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