Tirasemtiv
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Grundinformationen
- CAS
1005491-05-3- Standard-SMILES
C#Cc1cnc2[nH]c(=O)n(C(CC)CC)c2n1- InChIKey
RSQGZEAXODVTOL-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C12H14N4O
- Durchschnittliche Molmasse
- 230,271 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 230,11676107
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Tirasemtiv
- IUPAC
- 6-Ethynyl-1-(pentan-3-yl)-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-one
- Englischer Name
- tiraseMtiv (CK-2017357)
- Summenformel
- C12H14N4O
- Molmasse
- 230.27
Namen und Synonyme
TiraseMtivCS-1484CK 2017357TirasemitivTirasemtiv, >=98%tiraseMtiv (CK-2017357)Tirasemtiv, 10 mM in DMSOTirasemtiv(CK-2017357), >98%Troponin Activator, CK-2017357CK-2017357CK2017357CK 2017357
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1005491-05-3- PubChem CID
- 23729157
- DTXSID
DTXSID90143379- ChEMBL
CHEMBL3039529- UNII
- G8WSM7R635
- EC Number
- 813-919-4
- Nikkaji
- J3.077.580E
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 130 °C · >130°C (dec.)
- storage temp.
- -20 °C · -20°C Freezer
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- Farbe
- Beige to Brown
- InChI
- 1S/C12H14N4O/c1-4-8-7-13-10-11(14-8)16(12(17)15-10)9(5-2)6-3/h1,7,9H,5-6H2,2-3H3,(H,13,15,17)
- InChIKey
- RSQGZEAXODVTOL-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [n]1(c2nc(cnc2[nH][c]1=O)C#C)C(CC)CC
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungTirasemtiv is an activator of the fast skeletal troponin complex. It selectively binds to purified fast skeletal troponin complex (Kd = 40 nM) over slow skeletal (Kd = 3,800 nM) and cardiac troponin complexes. Tirasemtiv (20 μM) slows the rate of calcium release from the fast skeletal troponin complex. It increases the ATPase activity of isolated rabbit fast skeletal myofibrils at a fixed calcium concentration (EC50 = 390 nM) and sensitizes skinned fast skeletal muscle fibers isolated from human and rabbit to calcium in a concentration-dependent manner. Tirasemtiv increases in situ extensor digitorum longus (EDL) muscle force and forelimb grip strength in a rat model of myasthenia gravis. It also increases forelimb grip strength, grid hang test performance, and rotarod performance in a mouse model of amyotrophic lateral sclerosis (ALS) when administered at a dose of 10 mg/kg.
VerwendenTirasemtiv is a fast skeletal muscle troponin activator and is used for treating patients with amyotrophic lateral sclerosis (ALS).
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