Amphotericin B
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Grundinformationen
- CAS
1397-89-3- Standard-SMILES
CC1OC(O[C@H]2/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)CC(O)CC(O)CCC(O)C(O)CC(O)C[C@]3(O)C[C@H](O)C(C(=O)O)C(C2)O3)C(O)[C@H](N)C1O- Summenformel
- C47H73NO17
- Durchschnittliche Molmasse
- 924,08 g/mol
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Amphotericin B
- Lokaler Name
- Amphotericin B
- Englischer Name
- Amphotericin B
- Summenformel
- C47H73NO17
- Molmasse
- 924.08
Namen und Synonyme
AMPHOTERICINAMBISOMEFUNGIZONEABELCETfungilinApotheconAMphotericin B (Abelcet)33-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-d-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-Amino-3,6-dideoxy-.beta.-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acidns718
Datenbank-Bezeichner
- CAS
1397-89-3- PubChem CID
- 23863720
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 170 °C · >170°C
- Siedepunkt
- 804.34 °C · 804.34°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.34 · 1.34
- Brechungsindex
- 1.528 · 1.5280 (estimate)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 20 mg/mL · sterile water: 20 mg/mL as a stock solution. Stock solutions should be stored at −20°C. Stable at 37°C for 3 days.
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 5.7 · pKa ~5.7(DMF/H2O) (Uncertain)
- Farbe
- yellow
- Wasserlöslichkeit
- 0.1 g/100 · <0.1 g/100 mL at 21 ºC
- Merck
- 13 · 13,590
- BRN
- 78342 · 78342
- Stabilität
- Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
- InChIKey
- APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
- CAS Datenbank
- 1397 · 1397-89-3(CAS DataBase Reference)
- EPA chemische Informationen
- Amphotericin B (1397-89-3)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 8-10-21
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 1759 8/PG 3
- hs_code
- 29419090
- RTECS-Nr.
- BU2625000
- risk_code
- 36/37/38-22-40-23/24/25
- Toxizität
- LD50 in mice (mg/kg): 88 i.p., 4 i.v. (Keim)
- hazard_code
- C,Xi,Xn,T
- safety_code
- 26-36/37/39-45-36-60-37
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- Speicherklasse
- 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
- Giftige Stoffe Daten
- 1397-89-3(Hazardous Substances Data)
- Hazard Classifications
- STOT RE 1
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenAmphotericin B is heptaene polyene antifungal originally discovered as a metabolite of Streptomyces nodosus in 1956. Amphotericin B acts by binding sterols in the cell membrane leading to the formation of transmembrane channels and subsequent ion leakage. Amphotericin B is poorly water soluble so has been developed for therapeutic use as a complex with desoxylate or in liposomes to improve bioavailability. Amphotericin B is widely used as a research reagent in diverse applications with over 15,000 literature citations.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Ergänzende Hinweise
DefinitionChEBI: Amphotericin B is a macrolide antibiotic used to treat potentially life-threatening fungal infections.
Zugehörige Reaktionen
0
Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.
Notizen zur Verbindung
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