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D-Galactosamine

HCID 24154
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
7535-00-4
Standard-SMILES
N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N
Summenformel
C6H13NO5
Durchschnittliche Molmasse
179,17 g/mol
Monoisotopische Masse
179,07937252

Überblick

2-amino-2-deoxy-D-galactopyranose is the pyranose form of D-galactosamine. It has a role as a toxin. It is a D-galactosamine and a primary amino compound. It is functionally related to a D-galactopyranose. It is a conjugate base of a 2-ammonio-2-deoxy-D-galactopyranose.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
D-Galactosamine
IUPAC
(3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
Englischer Name
D-Galactosamine
Summenformel
C6H13NO5
Molmasse
179.17

Namen und Synonyme

D-GalactosamineGALACTOSAMINE2-Amino-2-deoxy-D-galactopyranoseChondrosamineD-GalNgaln2-Amino-2-deoxy-D-galactoseDTXSID70438712-Deoxy-2-Amino-D-Galactopyranose2-amino-2-deoxy-galactose2-Deoxy-2-Amino-Galactose2-deoxy-2-amino-d-galactose
Weitere Namen anzeigen
C02262D-Chondrosamined-2-amino-2-deoxygalactoseD-Galactose, 2-amino-2-deoxy-2-Amino-2-deoxy-D-galactose-7535-00-4(2R,3R,4R,5R)-2-Amino-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
CHEBI:28328CHEBI:603122-Amino-2-Deoxy-Galactopyranose2-Deoxy-2-Amino-Galactopyranose2-amino-2-deoxy-galactopyranoside2-Deoxy-2-Amino-Galactopyranoside2-amino-2-deoxy-d-galactopyranoside2-Deoxy-2-Amino-D-Galactopyranoside

Datenbank-Bezeichner

CAS
7535-00-4、90-76-6
PubChem CID
24154
DTXSID
DTXSID7043871
ChEMBL
CHEMBL3304228
ChEBI
CHEBI:60312
Nikkaji
J774.534F

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-2,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
116 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
155

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
185 °C · 185 °C
Siedepunkt
532.5 · 532.5±50.0 °C(Predicted)
Dichte
1.491 · 1.491±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
Löslichkeit
Soluble (water), slightly soluble (ethanol)
pka
11.21 · 11.21±0.45(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H317

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungGalactosamine is a model hepatotoxicant, induces hepatitis characterized by neutrophilic infiltration, and kills the animal by fulminant hepatic failure. Galactosamine, an amino derivative of sugar galactose, has been used as a model hepatotoxicant since the first reports of hepatotoxicity in late 1970s by Keppler and associates. Galactosamine-induced hepatitis has been a model of choice to study various aspects of liver disease, including mechanisms of toxicant-induced apoptosis and necrosis, liver tissue repair, neutrophil infiltration and transmigration, and the role of endotoxin or lipopolysaccharide (LPS) in initiating liver injury. Humans and animals synthesize galactosamine in the body. Galactosamine (a type of hexosamine) is formed when an amino group replaces one of the hydroxy groups of a sixcarbon sugar, or hexose. The human body utilizes uridine diphosphate (UDP)-N-acetyl-D-glucosamine or glucosamine as a precursor to synthesize this compound, and is most often found in the form N-acetyl-D-galactosamine (often referred to as N-acetylgalactosamine). Most importantly, galactosamine is a constituent of hyaluronic acid, a powerful water-binding agent. Many different types of tissues in human body contain hyaluronic acid, which acts as a lubricating agent in the synovial fluid of joints and in connective tissues. Hyaluronic acid also acts as a lubricating agent in the vitreous humor of the eyeball. Hyaluronic acid has considerable medicinal value; it is often used in wound healing, burn dressings, osteoarthritis treatment, cataract or corneal transplantation surgery, and various types of plastic surgeries.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: The pyranose form of D-galactosamine.

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