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Acetylferrocen

Acetylferrocene

HCID 24190835
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1271-55-2
Standard-SMILES
CC(=O)[c-]1[c-][c-][c-][c-]1.[Fe+2].[c-]1[c-][c-][cH-][c-]1
Summenformel
C12H12FeO10*
Durchschnittliche Molmasse
228,07 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Acetylferrocene
Lokaler Name
Acetylferrocen
Englischer Name
Acetylferrocene
Summenformel
C12H12FeO10*
Molmasse
228.07

Namen und Synonyme

1-ACETYLFERROCENEAcetylferrocene,95%MonoacetylferroceneAcetoferroceneAcetyferrocene25gx150gx324.6gx1)HSDB 1520NSC 115511

Datenbank-Bezeichner

CAS
1271-55-2
PubChem CID
24190835

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
81 · 81-83 °C (lit.)
Siedepunkt
160 · 160-163 °C (3.0004 mmHg)
Dichte
1 g/cm3 · >1 g/cm3 (20℃)
Flammpunkt
160 · 160-163°C/4mm
storage temp.
Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Needle-Like Crystalline Powder
Farbe
Orange
Wasserlöslichkeit
insoluble
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, reducing agents, strong acids, strong bases.
InChI
InChI=1S/C7H7O.C5H5.Fe/c1-6(8)7-4-2-3-5-7;1-2-4-5-3-1;/h2-5H,1H3;1-5H;
InChIKey
PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[C]1(C(=O)C)[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[Fe] |^1:0,4,5,6,7,8,9,10,11,12|
CAS Datenbank
1271 · 1271-55-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Acetylferrocene(1271-55-2)
EPA chemische Informationen
Ferrocene, acetyl- (1271-55-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2811 6.1/PG 2
hs_code
29310095
RTECS-Nr.
OB3700000
risk_code
28
Toxizität
LDLo orl-rat: 5 mg/kg EPASR* 8EHQ-1285-0578
hazard_code
T+
safety_code
28-36/37-45-28A-1
hazard_class
6.1
packing_group
II
Speicherklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 DermalAcute Tox. 2 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden1-Acetylferrocene was originally used in military or space field as an additive in rocket propellant, to promote the burning rate. Its ferrocenyl derivative has wide applications to biological and medical fields such as ferrocene-modified beta-lactam because of its physiological activity of anti-malarial, anti-tumor, bactericidal, anti-inflammatory, treatment of anemia, inhibition of enzymatic activity and so on by virtue of its unique structure and diverse properties.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeAcetylferrocene synthesis: Charge a 25 mL round bottom flask with ferrocene (1 g) and acetic anhydride (3.3 mL). Carefully add phosphoric acid (0.7 mL, 85%) and heat the reaction mixture on a hot water bath for 20 min with stirring. Pour the hot mixture onto crushed ice (27 g). After all the ice has melted, neutralise the solution with solid sodium bicarbonate and cool for a further 5 min. Collect the brown precipitate by filtration, wash with water and dry in the air. The solid obtained is a mixture of unreacted ferrocene and the monosubstituted product acetylferrocene (Figure 1). However, a third compound may also be present in very small amounts as the disubstituted product of acetylation (1,1′-diacetylferrocene).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

FerrocenOrthophosphorsureEssigsäureanhydrid

Nachgelagerte Produkte

EthylferrocenEthynylferroceneVinylferrocenFerroceneacetic acid

Zugehörige Reaktionen

0
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