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5-Hydroxy-L-tryptophan hydrate

HCID 24208755
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Grundinformationen

CAS
207386-94-5
Standard-SMILES
N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccc(O)cc12)C(=O)O.O
InChIKey
UIHHMHBYEZJGNC-FVGYRXGTSA-N
Summenformel
C11H14N2O4
Durchschnittliche Molmasse
238,24 g/mol
Monoisotopische Masse
238,09535693

Überblick

See also: Oxitriptan (annotation moved to); (+-)-5-Hydroxytryptophan (annotation moved to).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5-Hydroxy-L-tryptophan hydrate
IUPAC
(2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid;hydrate
Englischer Name
5-hydroxy-l-tryptophan
Summenformel
C11H12N2O3.H2O
Molmasse
238.24

Namen und Synonyme

314062-44-75-HYDROXY-L-TRYPTOPHAN HYDRATE(S)-2-Amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid hydrate145224-90-4(2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid;hydrate207386-94-5L-2-Amino-3-(5-hydroxyindolyl)propionic acid(2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid hydrateL-5-Hydroxytryptophan dihydrateL-Trp(5-OH)-OHSCHEMBL29189810l-5-hydroxytryptophan-monohydrate
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5-HYDROXY-L-TRYPTOPHANL-5-HTP5-HTPL-HTP-OH5-htp 11H-TRP(5-OH)-OH5-HYDROXY-TRP-OHH-5-HYDROXY-TRP-OH5-HYDROXY-L-TRP-OHC5-HYDROXY-L-TRYPTOPHAN
DTXSID20639876UIHHMHBYEZJGNC-FVGYRXGTSA-NAKOS015924165AKOS016001200FH058095-Hydroxy-L-tryptophan--water (1/1)FH172368ST50319827

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
100 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
17
Formalladung
0
Komplexität
272

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
270 °C · 270 °C (dec.)(lit.)
Dichte
0.902 g/mL · 0.902 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.4850(lit.)
Flammpunkt
175 °F · 175 °F
storage temp.
2 · Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 10 mg/mL
Aggregatzustand
solid
Farbe
white
InChI
InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/s3
InChIKey
LDCYZAJDBXYCGN-DJEYLCQNNA-N
SMILES
C12C=C(C=CC=1NC=C2C[C@H](N)C(=O)O)O |&1:10,r|
CAS Datenbank
314062 · 314062-44-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
3-10
wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
RTECS-Nr.
YN7110000
risk_code
22
hazard_code
Xn
safety_code
36

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung5-hydroxy-l-tryptophan (5-HTP) is a chemical byproduct of the protein building block L-tryptophan. It is produced commercially from the seeds of an African plant known as Griffonia simplicifolia. In vivo, it is produced from tryptophan by tryptophan hydroxylase (TPH), and its decarboxylation yields serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT), a monoamine neurotransmitter involved in the modulation of mood, cognition, reward, learning, memory, sleep, and numerous other physiological processes. 5-HTP is both a drug and a natural component of some dietary supplements, and occurrence in both synthetic tryptophan and 5-HTP of toxic impurities has caused eosinophilia myalgia syndrome cases[1].

History5-hydroxy-l-tryptophan (5-HTP) has been used clinically for more than 30 yr. Sales and awareness of 5-HTP increased in 1989 after the Food and Drug Administration (FDA) banned its precursor, L-tryptophan, because of its association with eosinophilia-myalgia syndrome. Since then, 5-HTP has been marketed as a safe alternative to L-tryptophan.

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Datenbank-Bezeichner

CAS
207386-94-5、314062-44-7
PubChem CID
24208755
DTXSID
DTXSID20639876