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(1S)-1,5-Anhydro-1-(3-((5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl)methyl)-4-methylphenyl)-D-glucitol hemihydrate

HCID 24997615
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Grundinformationen

CAS
928672-86-0
Standard-SMILES
Cc1ccc([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc1Cc1ccc(-c2ccc(F)cc2)s1.Cc1ccc([C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc1Cc1ccc(-c2ccc(F)cc2)s1.O
InChIKey
VHOFTEAWFCUTOS-TUGBYPPCSA-N
Summenformel
C48H52F2O11S2
Durchschnittliche Molmasse
907 g/mol

Überblick

Canagliflozin hydrate is a hydrate that is the hemihydrate form of canagliflozin. Used for treatment of type II diabetes via inhibition of sodium-glucose transport protein subtype 2. It has a role as a hypoglycemic agent and a sodium-glucose transport protein subtype 2 inhibitor. It contains a canagliflozin.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(1S)-1,5-Anhydro-1-(3-((5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl)methyl)-4-methylphenyl)-D-glucitol hemihydrate
IUPAC
bis((2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol);hydrate
Englischer Name
Canagliflozin heMihydrate
Summenformel
2(C24H25FO5S).H2O
Molmasse
462.53

Namen und Synonyme

Cagliflozin hemihydrateCanagliflozin Hemihydrate INN(1S)-1,5-Anhydro-1-(3-((5-(4-fluorophenyl)-2-thienyl)methyl)-4-methylphenyl)-D-glucitol hemihydrateCHEBI:73272MFCD28975933(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[3-[[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl]-4-methylphenyl]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol;hydrateCanagliflozin hydrate (JAN)(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-((5-(4-Fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol hemihydrateJNJ 28431754CANAGLIFLOZIN HYDRATE [JAN](1S)-1,5-Anhydro-1-C-(3-((5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl)methyl)-4-methylphenyl)-D- glucitol hemihydratebis((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-{[5-(4-fluorophenyl)thiophen-2-yl]methyl}-4-methylphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol) hydrate
Weitere Namen anzeigen
Canagliflozin hydrateCanagliflozin heMihydratesCagelineNSC 36678NSC 406879KagliflozinTA7284 hemihydrate

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

Polarare Oberfläche (TPSA)
238 Ų
H-Brücken-Donoren
9
H-Brücken-Akzeptoren
15
Frei drehbare Bindungen
10
Schwere Atome
63
Formalladung
0
Komplexität
574

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
94 · 94-96°C
storage temp.
Hygroscopic, Refrigerator, under inert atmosphere
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
RCCZPUWDQVUJAB-HNJBBDRUNA-N
SMILES
O[C@@H]1[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1C1C=CC(C)=C(CC2=CC=C(C3C=CC(F)=CC=3)S2)C=1)O.O |&1:1,2,3,5,9,r|

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H302

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCanagliflozin, an orally active and selective sodium–glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitor, was co-developed by Mitsubishi Tanabe Pharma and Johnson & Johnson (J&J) for the treatment of type 2 diabetes mellitus (T2DM) and obesity. The drug was approved in March by the U.S. FDA and launched in April 2013 in the U.S. SGLT2 is involved in the glucose re-absorption pathway in the kidney, and its inhibition increases urinary glucose excretion, and reduces plasma glucose and HbA1c levels. In addition, canagliflozin is safe in combination with other commonly used antidiabetic agents and has a significant effect on body weight reduction. A recently published process patent from ScinoPharm Taiwan describes the synthesis of canagliflozin.

VerwendenCanagliflozin Hemihydrate is a derivative of Canagliflozin (C175190), which is a sodium/glucose cotransporter 2 (SGLT2) inhibitor. Canagliflozin has been shown to dose dependently reduce calculated renal threshold for glucose excretion and increase urinary glucose excretion. Canagliflozin is a candidate for the treatment of type 2 diabetes and obesity.

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4
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Reaktionsgleichung von HRID 548544
HRID 548544als Produktuspto-grants-2011_05
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TA-7284 hemihydrate
Canagliflozin [USAN]Canagliflozin [USAN:INN]CanagUNII-0SAC974Z85C48H52F2O11S2Invokana (TN)Canagliflozin (USAN/INN)CANAGLIFLOZIN [VANDF]

Datenbank-Bezeichner

CAS
928672-86-0
PubChem CID
24997615
ChEMBL
CHEMBL2103841
ChEBI
CHEBI:73272
UNII
0SAC974Z85