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5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsure, 7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, Mononatriumsalz, [6R-[6α,7β(R*)]]-

(6R,7S)-7-[[(2R)-2-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid

HCID 2630
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
62893-20-3
Standard-SMILES
CCN1CCN(C(=O)NC(C(=O)NC2C(=O)N3C(C(=O)O)=C(CSc4nnnn4C)CSC23)c2ccc(O)cc2)C(=O)C1=O
InChIKey
GCFBRXLSHGKWDP-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C25H27N9O8S2
Durchschnittliche Molmasse
645,7 g/mol
Monoisotopische Masse
645,1424012

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(6R,7S)-7-[[(2R)-2-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid
IUPAC
7-[[2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Lokaler Name
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsure, 7-[[[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-, Mononatriumsalz, [6R-[6α,7β(R*)]]-
Englischer Name
Cefoperazone sodium
Summenformel
C25H28N9NaO8S2
Molmasse
668.66

Namen und Synonyme

(6R,7S)-7-[[(2R)-2-[[(4-Ethyl-2,3-dioxo-1-piperazinyl)carbonyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic AcidC25H27N9O8S2SR-05000001802CefoperazonedihydrateSpectrum_001439Spectrum2_001764Spectrum3_000746Spectrum4_000322Spectrum5_001140ChemDiv1_024737Cefoperazone Impurity N12BSPBio_002332
Weitere Namen anzeigen
CEFOBIDCefoperazone Sodium, USP, Antibacterial.T-1551DardumCefobisCefonegFarecefKefazonPeracefPerocef
KBioGR_000663KBioSS_001919MLS006011828DivK1c_000128SPBio_001627CHEMBL1331919SCHEMBL18061225KBio1_000128

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
271 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
13
Frei drehbare Bindungen
9
Schwere Atome
44
Formalladung
0
Komplexität
1.250

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
200 · 200-202°C
storage temp.
2 · Inert atmosphere,2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
Aggregatzustand
powder
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
Soluble in water. Slightly soluble in alcohol.
Merck
13 · 13,1943
BRN
4902135 · 4902135
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
NCFTXMQPRQZFMZ-WERGMSTESA-M
SMILES
C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@H](NC(=O)[C@@H](C3C=CC(O)=CC=3)NC(N3CCN(CC)C(=O)C3=O)=O)C(=O)N12)CSC1=NN=NN1C)(=O)O.[NaH] |&1:5,7,11,r|
CAS Datenbank
62893 · 62893-20-3(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
2
hs_code
29419000
RTECS-Nr.
XI0374000
risk_code
42/43
hazard_code
Xn
safety_code
22-36/37
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCefoperazone was synthesized by Toyama Chemicals Co. in 1978. Except for the hydroxyl group, the side chain attached to the cephem nucleus is the same as that of piperacillin. Cefoperazone shows excellent activity against gram-positive (except Staphylococcus) and gram- negative bacteria, including Pseudomonas aeruginosa. Its pharmacological characteristics are unique. Cefoperazone is excreted mainly in bile, and a concentration five to tenfold higher in bile than in serum is obtained. The transfer into cerebrospinal fluid is 10 – 30 % of the serum concentration; the half-life in serum is 2.0 – 2.6h, and the degree of binding with serum protein is as high as 86.6 %.

VerwendenFor studying the expression, binding, and inhibition of penicillin-binding proteins.Cefoperazone sodium salt is used in the study of drug-protein binding, expression and inhibition of penicillin-binding proteins during cell wall synthesis. It is as an antibacterial and antimicrobial agent useful for prevention of postoperative infection. It is used as an inhibitor of inactivation of alfa-antitrypsin.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

[[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino](4-hydroxyphenyl)essigsure

Anbieter100 Anbieter

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
济南百隆化学有限公司[email protected] · [email protected]
HubeiwidelychemicaltechnologyCo.,Ltd18627774460 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

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Datenbank-Bezeichner

CAS
62893-20-3
PubChem CID
2630
ChEMBL
CHEMBL1331919
成都彼样生物科技有限公司18108052721 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
湖北金梭生物科技有限公司00123456789 · [email protected]
河北展药生物科技有限公司15369953316 +8615369953316 · [email protected]
Hebei Henghe Import and Export Trading Co. LTD+8618032935937 18032916000 · [email protected]
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.+86-0571-88938639 17705817739 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
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武汉卡诺斯科技有限公司027-83238443 15327105076 · [email protected]
上海钰康生物科技有限公司+86-18930848214 +86-021-56762820 · [email protected]
MedChemexpress LLC021-58955995 · [email protected]
医恩医疗系统研发(上海)有限公司021-58958002 18930822973 · [email protected]
Zhejiang J&C Biological Technology Co.,Limited+1-2135480471 · [email protected]
合肥天健化工有限公司551-65418679 15856988503;15837135945 · [email protected]
湖北魏氏化学试剂股份有限公司17771898297 13125137661 · [email protected]
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
Xiamen AmoyChem Co., Ltd+86-86-5926051114 · [email protected]
湖南汇百侍生物科技有限公司0731-85526065 13308475853 · [email protected]
深圳菲斯生物科技有限公司0755-83725681-603
上海遐瑞医药科技有限公司+86 21 61551611
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
南京生利德生物科技有限公司025-57798810 18652991625 · [email protected]
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湖北巨胜科技有限公司027-59599241 18871490274 · [email protected]
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陕西缔都医药化工有限公司+86-29-81139210 +86-17392587031 · [email protected]
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成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]