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R-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamin

(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine

HCID 2724264
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
3886-70-2
Standard-SMILES
C[C@@H](N)c1cccc2ccccc12
InChIKey
RTCUCQWIICFPOD-SECBINFHSA-N
Summenformel
C12H13N
Durchschnittliche Molmasse
171,24 g/mol
Monoisotopische Masse
171,10479942

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
IUPAC
(1R)-1-naphthalen-1-ylethanamine
Lokaler Name
R-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamin
Englischer Name
(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine
Summenformel
C12H13N
Molmasse
171.24

Namen und Synonyme

(+)-1-(1-naphthyl)ethylamineRefChem:3905263886-70-2(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine(R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethanamine(R)-1-(1-Naphthyl)ethylamine(1R)-1-(Naphthalen-1-Yl)Ethan-1-Amine(1R)-1-naphthalen-1-ylethanamineMFCD000641148886-70-2(1R)-1-(1-naphthyl)ethanamine(1R)-1-naphthylethylamine
Weitere Namen anzeigen
CINACALCET intermediate(R) 1-(1-NAPTHYL)ETHYLAMINE(R)-1-(Naphthalen-1-yl)ethanamine HClC12Hj3N(R)-(+)-ALPHCinacalcet-21RNEA IMPURITYIvocase impurity 6
(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine(1R)-1-(1-naphthyl)ethaneamineR-(+)-a-(1-Naphthyl)ethylamine1-Naphthalenemethanamine, .alpha.-methyl-, (R)-STR06625(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine, >=99%Cinacalcet Impurity A1-(1-Naphthyl)ethanamine #

Datenbank-Bezeichner

CAS
3886-70-2
PubChem CID
2724264
DTXSID
DTXSID201014632
UNII
F277PR4SMT
EC Number
223-425-5
Nikkaji
J53.228B

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
26 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
13
Formalladung
0
Komplexität
167

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
135 · 135-136 °C
Siedepunkt
153 °C11 · 153 °C11 mm Hg(lit.)
Dichte
1.067 g/mL · 1.067 g/mL at 20 °C(lit.)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.623(lit.)
Flammpunkt
230 °F · >230 °F
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Ethanol (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
9.26 · 9.26±0.40(Predicted)
Wichte
1.07 · 1.07
Farbe
brown
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (<10/l).
BRN
2208025 · 2208025
Stabilität
Stable. Air-sensitive. Incompatible with acids, oxidizing agents, acid anhydrides, chloroformates, acid chlorides.
InChI
1S/C12H13N/c1-9(13)11-8-4-6-10-5-2-3-7-12(10)11/h2-9H,13H2,1H3/t9-/m1/s1
InChIKey
RTCUCQWIICFPOD-SECBINFHSA-N
SMILES
C[C@@H](N)c1cccc2ccccc12
CAS Datenbank
3886 · 3886-70-2(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
1 · 1-Naphthalenemethanamine, .alpha.-methyl-, (.alpha.R)- (3886-70-2)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H301 (71.2%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P273, P280, P301+P316, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P391, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 156 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Status: Active Update: 08-01-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21715

1-Naphthalenemethanamine, .alpha.-methyl-, (.alpha.R)-: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (71.2%)

Sicherheitsdaten

F
10-34
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
2735
hs_code
29211990
RTECS-Nr.
QJ6963000
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
hazard_class
8
packing_group
II
Speicherklasse
10 - Combustible liquids
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing Information1-Naphthalenemethanamine, .alpha.-methyl-, (.alpha.R)-: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine is a reagent used in the formation of isolated acids via salt formation. It is also a raw material for the synthesis of (R)-1-(1-Naphthyl)ethyl isocyanate. In materials research, the use of Reflectance Absorption Infrared Spectroscopy (RAIRS) can be used to study the structure, bonding and orientation of R-1- nea and (S)-(-)-1-(2-naphthyl)ethylamine (S-2- nea) on Pd(1 1 1).

Verwenden(R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine is a key intermediate in the synthesis of the chiral drug cinacalcet (trade name: Sensipar) and also an important intermediate in the synthesis of a coronavirus PLpro protease inhibitor. (R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and (S)-(-)-1-(1-naphthyl)ethylamine both belong to the class of chiral aromatic amine separators and have broad application prospects in fields such as chiral drugs and chiral pesticides.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeThere are three main methods for preparing (R)-(+)-1-(1-Naphthyl)ethylamine: (1) Enzymatic separation method; (2) Chemical separation method, with the following separation agents used: chiral aspartic acid, chiral α-hydroxy naphthoic acid, protective chiral glycerol derivatives, and chiral tartaric acid; (3) Dissymmetric synthesis, etc. Using dissymmetric synthesis as an example, obtain Chiral Amine to prochiral ketone oxime through asymmetric catalytic hydrogenation reduction, method adopts ammonium formiate to reduce by 1-(1-naphthyl) acetophenone oxime, at chlorine { [(1R, 2R)-(-)-2-ammonia-1,2-Diphenethyl] (4-tolylsulfonyl) ammonia (p-isopropyl toluene) ruthenium (II)) catalyzer exist under, adopt polar solvent as dimethyl formamide, methyl alcohol, ethanol, n-propyl alcohol, Virahol, butanols, the one in the trimethyl carbinol.Catalytic asymmetric reduction single step reaction preparation (R)-(+)-1-(1-naphthyl) ethamine is carried out to 1-(1-naphthyl) acetophenone oxime.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

(R)-β-Aminophenethylalkohol1-Naphthaldehyd

Nachgelagerte Produkte

1R,3R-chrysanthemic acidCinacalcet hydrochlorideN-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoroMethyl)phenyl)propanaMide1-Ethylnaphthalin(+/-)1-(1-Naphthyl)ethylamineCinacalcet Impurity 9(R)-(-)-1-(1-Naphthyl)ethyl isothiocyanate(R)-(+)-N,N-Dimethyl-1-(1-naphthyl)ethylamine

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