O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serin

N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserine

HCID 2724633

Notizen Reaktionen

Teilstruktursuche Ähnliche Strukturen suchen

Grundinformationen

CAS: 71989-33-8
Standard-SMILES: CC(C)(C)OC[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21)C(=O)O
InChIKey: REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N
Summenformel: C22H25NO5
Durchschnittliche Molmasse: 383,4 g/mol
Monoisotopische Masse: 383,1732729

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserine
IUPAC: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
Lokaler Name: O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serin
Englischer Name: FMOC-O-tert-Butyl-L-serine
Summenformel: C22H25NO5
Molmasse: 383.44

Namen und Synonyme

L-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-DTXSID601231254N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-tert-butylserineL-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-RefChem:828292DTXCID101662470L-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-Fmoc-Ser(tBu)-OHFmoc-O-tert-butyl-L-serineFmoc-L-Ser(tBu)-OHFmoc-Ser(t-Bu)-OH(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)propanoic acid

Weitere Namen anzeigen

FMOC-SER(TBU)Fmoc-Ser(OtBu)-OHFomc-Ser(tBu)-OHFMOC-L-Ser(tBu)-OH 98%FMOC-SER(BUT)Fmoc-Ser(OBut)Fmoc-Ser(tBu)-0HFmoc-L-Ser(OtBu)-OH

Fmoc-Ser(But)-OHMFCD00037127(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acidFmoc-O-(tert-butyl)-L-serineN-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serineAC-8599DS-13762Fmoc-Ser(tBu)-OH, >=98.0% (HPLC)

Datenbank-Bezeichner

CAS: 71989-33-8
PubChem CID: 2724633
DTXSID: DTXSID601231254
UNII: ZK6MDK63M3
Nikkaji: J295.109F

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 3,5
Polarare Oberfläche (TPSA): 84,9 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 5
Frei drehbare Bindungen: 8
Schwere Atome: 28
Formalladung: 0
Komplexität: 536

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 130.5 · 130.5-135.5 °C(lit.)
Siedepunkt: 510.36 °C · 510.36°C (rough estimate)
Dichte: 1.2369 · 1.2369 (rough estimate)
Brechungsindex: 24 ° · 24 ° (C=1, AcOEt)
storage temp.: 2 · 2-8°C
Löslichkeit: Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
pka: 3.44 · 3.44±0.10(Predicted)
Aggregatzustand: powder to crystal
Farbe: White to Almost white
BRN: 3632013 · 3632013
Major Application: peptide synthesis
InChI: InChI=1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1
InChIKey: REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N
SMILES: C(O)(=O)[C@H](COC(C)(C)C)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank: 71989 · 71989-33-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationL-Serine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Sicherheitsdaten

wgk: 3
hs_code: 29242990
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 24/25-36/37/39-27-26
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenFMOC-O-tert-Butyl-L-serine is an N-terminal protected reagent used in the peptide synthesis. Some of the reported examples are: Total synthesis of an antibiotic, daptomycin, by cyclization via a chemoselective serine ligation. Preparation of MUC1, a T-cell helper peptide, using iterative pentafluorophenyl ester-mediated fragment condensations. Linear solid-phase peptide synthesis of ubiquitin and diubiquitin.