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(3R,4S)-3,4-dihydroxydihydrofuran-2(3H)-one

HCID 2724794
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
21730-93-8
Standard-SMILES
O=C1OC[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
SGMJBNSHAZVGMC-STHAYSLISA-N
Summenformel
C4H6O4
Durchschnittliche Molmasse
118,088 g/mol
Monoisotopische Masse
118,02660867

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(3R,4S)-3,4-dihydroxydihydrofuran-2(3H)-one
IUPAC
(3R,4S)-3,4-Dihydroxyoxolan-2-one
Englischer Name
L-Threonolactone
Summenformel
C4H6O4
Molmasse
118.09

Namen und Synonyme

L-Threonic acid-1,4-lactoneThreonolactoneL-Threonic Acid-4-lactoneL-Threonic acid γ-lactoneL-Threonolactone(usedforTnucleosides)3,4-bis(trimethylsilyloxy)oxolan-2-one(3R,4S)-3,4-Dihydroxydihydrofuran-2(3H)-oneL-Threonolactone (used for TNA nucleosides)(3R,4S)-Dihydro-3,4-dihydroxy-2(3H)-furanone(3S,4S)-3-Amino-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one

Datenbank-Bezeichner

CAS
21730-93-8
PubChem CID
2724794
DTXSID
DTXSID70369232
ChEBI
CHEBI:71176
UNII
JVR822FU4U
Nikkaji
J1.414.147B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
74 · 74-75 °C
Siedepunkt
145 · 145-150 °C(Press: 0.25 Torr)
Dichte
1.681 · 1.681±0.06 g/cm3(Predicted)
Löslichkeit
Acetonitrile (Sparingly), DMSO (Slightly), Methanol (Sparingly)
Aggregatzustand
Solid
pka
12.34 · 12.34±0.40(Predicted)
Farbe
White to Off-White
BRN
81074 · 81074

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenL-Threonolactone is formed in the autoxidation of L-Ascorbic acid (A786990), a compound that is essential for numerous enzymatic reactions in the body and is also responsible for scavenging free radicals to prevent oxidative damage to cells.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A butan-4-olide that is dihydrofuran-2-one substituted at C-3 and C-4 by hydroxy groups (the 3R,4S-diastereomer).

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2
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Reaktionsgleichung von HRID 978228
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Reaktionsgleichung von HRID 2164218
HRID 2164218als Eduktuspto-grants-1985_03

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