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Lithiumbis(trimethylsilyl)amid

Lithium hexamethyldisilazane

HCID 2733832
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Grundinformationen

CAS
4039-32-1
Standard-SMILES
C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+]
InChIKey
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C6H18LiNSi2
Durchschnittliche Molmasse
167,4 g/mol
Monoisotopische Masse
167,11378108

Überblick

See also: Hexamethyldisilazane (annotation moved to); Lithium bis(trimethylsilyl)amide (annotation moved to).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Lithium hexamethyldisilazane
IUPAC
lithium bis(trimethylsilyl)azanide
Lokaler Name
Lithiumbis(trimethylsilyl)amid
Englischer Name
Lithium bis(trimethylsilyl)amide
Summenformel
C6H18LiNSi2
Molmasse
167.33

Namen und Synonyme

Lithium HexamethyldisilazideLiHMDSLHMDSLithium hexamethyldisilazaneHexamethyldisilazane lithium saltN-Lithiohexamethyldisilazanelithium;bis(trimethylsilyl)azanideUNII-RC4N1I108MRC4N1I108MLithium tris(trimethylsilyl)amineLiN(SiMe3)2lithiohexamethyldisilazane
Weitere Namen anzeigen
LiHDMSLithium 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazideLithium bis(trimethylsilyl)amide solutionLiHMDS(1M)HMDS LiLiHMDS 1M in THF
EINECS 223-725-6Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium saltNSC 252161lithium hexamethyldisilazanideEC 223-725-6Lithium bis-(trimethylsilyl)amideHexamethyldisilazane lithium salt 1M in THFSilanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (1:1)

Datenbank-Bezeichner

CAS
4039-32-1

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
1 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
2
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
80,9

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
73 °C · 73°C
Siedepunkt
55 · 55-56 °C
Dichte
0.86 g/mL · 0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.425(lit.)
Flammpunkt
48 °F · 48 °F
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
hydrolysis
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wichte
0.716 · 0.716
Wasserlöslichkeit
hydrolysis
BRN
3567910 · 3567910
Major Application
battery precursorscatalystsmaterial synthesis precursor
InChI
1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
InChIKey
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
SMILES
[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
CAS Datenbank
4039 · 4039-32-1(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
10-23
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 2925 4.1/PG 2
hs_code
29319090
risk_code
11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
hazard_code
F,C,N
safety_code
9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
hazard_class
4.3
packing_group
II
Speicherklasse
4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
Hazard Classifications
Eye Dam. 1Flam. Sol. 1Self-heat. 1Skin Corr. 1B

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenLithium bis(trimethylsilyl)amide is used as nonnucleophilic base to generate kinetic ketone and ester enolates. It is considerably more selective than LDA and undesired reductions (e.g., of nonenolizable ketones observed in the case of LDA) can be avoided by using LHMDS.

Darstellung

synthetischeIt is conveniently prepared by the reaction of hexamethyldisilazane with n-butyllithium in hexane. For most uses the hexane is then evaporated and replaced with THF.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Tetrahydrofuran1,1,1,3,3,3-HexamethyldisilazanButyllithium

Nachgelagerte Produkte

Methyl-2-chlorooxazole-5-carboxylateN-(Trimethylsilyl)-2,2-dimethylpropane-1-imineo-(Trimethylsilyl)phenol3-Iodpropanol1,1,1-trimethyl-N,N-bis(trimethylsilyl)silylamintert-ButoxytrimethylsilaneTrimethylphenoxysilan1,3,2-Dioxaborolane-2-methanamine, 4,4,5,5-tetramethyl-N,N-bis(trimethylsilyl)-

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PubChem CID
2733832
DTXSID
DTXSID2044426
UNII
RC4N1I108M
Nikkaji
J364.684J
EPA chemische Informationen
1 · Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1)