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Siccanin

HCID 282001
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
22733-60-4
Standard-SMILES
Cc1cc(O)c2c(c1)OC1(C)CCC3C(C)(C)CCCC34COC2C14
Summenformel
C22H30O3
Durchschnittliche Molmasse
342,47 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Siccanin
Englischer Name
Siccanin
Summenformel
C22H30O3
Molmasse
342.47

Namen und Synonyme

SiccaninSicaninaSiccanineNSC 135048SiccaninumCS 280, SI 23548Siccanin USP/EP/BPSicanina [inn-spanish]Siccanine [inn-french]1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-Decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-13H-benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol

Datenbank-Bezeichner

CAS
22733-60-4
PubChem CID
282001
ChEMBL
CHEMBL1416486

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
139 · 139-140°
Siedepunkt
427.8 · 427.8±45.0 °C(Predicted)
Dichte
1.18 · 1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
Aggregatzustand
A solid
pka
10.9 · 10.9(at 25℃)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Toxizität
LD50 in mice, rats (mg/kg): >6000, >1000 orally; >3000, >600 s.c. or i.p. (Suzuki)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungSiccanin is an inhibitor of mitochondrial complex II (succinate dehydrogenase; IC50s = 0.87 and 9.3 μM for P. aeruginosa and rat mitochondria, respectively). It inhibits the growth of T. mentagrophytes (IC50 = 0.3 μg/ml) via inhibition of succinate oxidation in the mitochondria. It also inhibits the growth of C. albicans strains with IC50 values ranging from 5-40 and 80-90 μg/ml for aerobic and anaerobic conditions, respectively.

VerwendenSiccanin is an unusual, fused, phenolic pentacycle first isolated from Helminthosporium siccans and reported in 1962 as a potent antifungal agent. Siccanin inhibits succinate dehydrogenase in the terminal electron transport system. More recent studies note the proximity of the siccanin binding site to the quinone-binding site of the enzyme. Species-selective inhibition by siccanin is unique among succinate dehydrogenase inhibitors and offers a lead for new chemotherapeutics.

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