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Kartogenin

HCID 2826191
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4727-31-5
Standard-SMILES
O=C(O)c1ccccc1C(=O)Nc1ccc(-c2ccccc2)cc1
InChIKey
SLUINPGXGFUMLL-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C20H15NO3
Durchschnittliche Molmasse
317,344 g/mol
Monoisotopische Masse
317,10519334

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Kartogenin
IUPAC
2-[([1,1'-Biphenyl]-4-yl)carbamoyl]benzoic acid
Englischer Name
KGN
Summenformel
C20H15NO3
Molmasse
317.34

Namen und Synonyme

KartogeninKartogenin(KGN)Benzoic acid, 2-[([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)carbonyl]-KGNCS-612100822KGN USP/EP/BPKGN Cells LineKGN,KartogeninKartogenin, 10 mM in DMSO

Datenbank-Bezeichner

CAS
4727-31-5
PubChem CID
2826191
DTXSID
DTXSID30385074
ChEMBL
CHEMBL3185782
UNII
Q93BBN11CP
EC Number
803-978-4
Nikkaji
J3.342.662C

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
272 °C · 272 °C
Siedepunkt
464.4 · 464.4±38.0 °C(Predicted)
Dichte
1.289 · 1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
room temp
Löslichkeit
15 mg/mL · DMSO: >15mg/mL
Aggregatzustand
powder
pka
3.45 · 3.45±0.36(Predicted)
Farbe
White
Stabilität
1 year · Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 3 months.
InChI
1S/C20H15NO3/c22-19(17-8-4-5-9-18(17)20(23)24)21-16-12-10-15(11-13-16)14-6-2-1-3-7-14/h1-13H,(H,21,22)(H,23,24)
InChIKey
SLUINPGXGFUMLL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C(NC1=CC=C(C2=CC=CC=C2)C=C1)C(C=CC=C3)=C3C(O)=O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 3077 9 / PGIII
hs_code
2916310090
risk_code
22-36-50/53
hazard_code
Xn,N
safety_code
60-61
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungKartogenin potently induces differentiation of human mesenchymal stem cells into chondrocytes with an EC50 value of 100 nM. Kartogenin induces chondrogenesis by binding the actin-binding protein, filamin A, which disrupts its interaction with the transcription factor core-binding factor β subunit (CBFβ). When dissociated from filamin A, CBFβ translocates to the nucleus and forms a transcriptional complex with the runt-related transcription factor RUNX1, which enables chondrocyte differentiation. Kartogenin has been shown to promote cartilage repair in a mouse model of osteoarthritis and to protect against cytokine-induced damage in osteoarthritic bovine articular chondrocytes in vitro.

VerwendenKartogenin is a potent, selective, and non-cytotoxic downstream RUNX1 and RUNX2 modulator. Kartogenin causes mesenchymal stem cells found in joints to differentiate into chondrocyte cells that can build cartilage where it has been destroyed.

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