6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on
1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo(a)heptalen-9-one
Grundinformationen
- CAS
477-30-5- Standard-SMILES
CNC1CCc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2-c2ccc(OC)c(=O)cc21- InChIKey
NNJPGOLRFBJNIW-UHFFFAOYSA-N- Summenformel
- C21H25NO5
- Durchschnittliche Molmasse
- 371,4 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 371,1732729
Überblick
demecolcine has been reported in Colchicum autumnale, Colchicum robustum, and other organisms with data available.
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo(a)heptalen-9-one
- IUPAC
- 1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one
- Lokaler Name
- 6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on
- Englischer Name
- DEMECOLCINE
- Summenformel
- C21H25NO5
- Molmasse
- 371.43
Namen und Synonyme
1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydro-5H-benzo(a)heptalen-9-oneRefChem:1051877102491-77-01,2,3,10-Tetramethoxy-7-methylamino-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-9-one1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one3,4,5,14-tetramethoxy-10-(methylamino)tricyclo[9.5.0.0(2),?]hexadeca-1(16),2,4,6,11,14-hexaen-13-onecolcemide(R)6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-(methylamino)-benzo(alpha)heptalen-9(5H)-oneColcemid;Colchamin;Desmecolcine;KolchaminNCGC00166035-01MolMap_000011
Weitere Namen anzeigen
COLCEMIDCOLCHAMINEomaineColcemideTropisteron(S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-oneomainOsaminC-12669nsc3096
SCHEMBL8160SCHEMBL29358241DTXSID808593916,7-Dihydro-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(Methylamino) Benzo (alpha) Heptalen-9(5H)-oneHMS3374M04SYB60204SYB66872HSCI1_000384
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 1,4
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 66 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 1
- H-Brücken-Akzeptoren
- 6
- Frei drehbare Bindungen
- 5
- Schwere Atome
- 27
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 653
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 73 · 73-75°C
- Siedepunkt
- 501.11 °C · 501.11°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.235 · 1.2350 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: 10 mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 8.48 · 8.48±0.40(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- BRN
- 2822892 · 2822892
- Stabilität
- Hygroscopic
- InChI
- 1S/C21H25NO5/c1-22-15-8-6-12-10-18(25-3)20(26-4)21(27-5)19(12)13-7-9-17(24-2)16(23)11-14(13)15/h7,9-11,15,22H,6,8H2,1-5H3
- InChIKey
- NNJPGOLRFBJNIW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N(C1CCc2c(c(c(c(c2)OC)OC)OC)C3=CC=C(C(=O)C=C31)OC)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 8-10-23
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 2
- RTECS-Nr.
- GH0800000
- risk_code
- 25-26/27/28
- Toxizität
- LD50 oral in mouse: 25530ug/kg
- hazard_code
- T,T+
- safety_code
- 22-24/25-45-36/37/39
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungColcemid is a colchicine derivative that inhibits tubulin polymerization as potently as colchicine (IC50 = 2.1 and 2.4 μM, respectively) but is less toxic. At very low (nanomolar) concentrations, colcemid suppresses microtubule dynamicity and inhibits cell migration, while at micromolar levels it blocks microtubule assembly, arresting cells in metaphase. Mitotic block by colcemid is used to synchronize cells and for karyotyping in cytogenetic studies. Prolonged exposure to colcemid can activate p53, leading to apoptosis.
VerwendenAn antimitotic agent that disrupts microtubles by binding to tubulin and preventing its polymerization. Stimulates the intrinsic GTPase activity of tubulin. Induces apoptosis in several normal and tumor cell lines and activates the JNK/SAPK signaling pathway.
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Zugehörige Reaktionen
0
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Notizen zur Verbindung
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