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PHORBOL

HCID 290670
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
17673-25-5
Standard-SMILES
CC1=CC2C(O)(CC(CO)=CC3C4C(C)(C)C4(O)C(O)C(C)C32O)C1=O
Summenformel
C20H28O6
Durchschnittliche Molmasse
364,43 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
PHORBOL
Englischer Name
PHORBOL
Summenformel
C20H28O6
Molmasse
364.43

Namen und Synonyme

PHORBOLPhorbol >99%Phorbol, >96%4-beta-phorbolPhorbol (6CI, 7CI)phorbol white powderPhorbol, 10 mM in DMSOphorbol practical grade6,8-alpha-tetramethyl-l)-1in stock Phorbol 17673-25-5

Datenbank-Bezeichner

CAS
17673-25-5
PubChem CID
290670

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
162 · 162-163° and 233-234°; mp 249-250°
Siedepunkt
415.62 °C · 415.62°C (rough estimate)
Dichte
1.4 · 1.4
Brechungsindex
1.445 · 1.4450 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Wasserlöslichkeit
Soluble in water
Löslichkeit
30 mg/ml; · DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: slightly soluble; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
11.36 · 11.36±0.70(Predicted)
Farbe
White to Orange to Green
InChIKey
QGVLYPPODPLXMB-UBTYZVCOSA-N
SMILES
C1(=O)[C@]2(O)[C@]([H])([C@@]3(O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@]4(O)C(C)(C)[C@@]4([H])[C@]3([H])C=C(CO)C2)C=C1C
CAS Datenbank
17673 · 17673-25-5
EPA chemische Informationen
Phorbol (17673-25-5)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29062990
RTECS-Nr.
GZ0600000
risk_code
26/27/28-36/37/38
hazard_code
T+
safety_code
26-27-36/37/39-45-28
hazard_class
6.1(b)
packing_group
III
Giftige Stoffe Daten
17673-25-5(Hazardous Substances Data)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungPhorbol is a diterpene originally isolated from croton oil. It is used as a starting material for the semisynthesis of various phorbol diesters, which are structurally analogous to diacylglycerol and activate PKC isoforms by associating with their C1 domains.

VerwendenPhorbol is a plant-derived diterpene that exhibits various biological activities such as its role as tumor promoters through the activation of protein kinase C.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischePhorbol can be extracted from croton oil by two-phase alcoholysis and purified by high-speed counter-current chromatography[1]. The specific method is as follows:The optimized operation conditions of biphasic alcoholysis were a reaction time of 91 min, a temperature of 14°C, and a croton oil-methanol ratio of 1:30 (g:ml). The phorbol during the biphasic alcoholysis was 3.2-fold higher in content than that obtained in conventional monophasic alcoholysis. The optimized high-speed countercurrent chromatography method was using the ethyl acetate/n-butyl alcohol/water at 4.7:0.3:5 (v:v:v) with Na2SO4 at 0.36 g/10 ml as the solvent system, using the mobile phase flow rate of 2 ml/min, the revolution of 800 r/min, under which the retention of the stationary phase was achieved at 72.83%. The crystallized phorbol following high-speed countercurrent chromatography was obtained as high purity of 94%.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Methotrexate

Nachgelagerte Produkte

Bisdecanoic acid (1aR)-1aα,1bβ,4,4a,5,7aα,7b,8,9,9a-decahydro-3-(decanoyloxy)methyl-4aβ,7bα-dihydroxy-1,1,6,8α-tetramethyl-5-oxo-1H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulene-9β,9aα-diyl ester

Zugehörige Reaktionen

0
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Keine Reaktionsaufzeichnungen unter den aktuellen Filterkriterien.

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A diterpenoid with the structure of tigliane hydroxylated at C-4, -9, -12(beta), -13 and -20, with an oxo group at C-3 and unsaturation at the 1- and 6-positions.