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2,2'-Dithiobis(ethylamin)

Cystamine

HCID 2915
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Grundinformationen

CAS
51-85-4
Standard-SMILES
NCCSSCCN
InChIKey
APQPRKLAWCIJEK-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C4H12N2S2
Durchschnittliche Molmasse
152,3 g/mol
Monoisotopische Masse
152,04419038

Überblick

Cystamine is an organic disulfide obtgained by oxidative dimerisation of cysteamine. It has a role as an EC 2.3.2.13 (protein-glutamine gamma-glutamyltransferase) inhibitor. It is an organic disulfide and a primary amino compound. It is functionally related to a cysteamine.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cystamine
IUPAC
2-(2-aminoethyldisulfanyl)ethanamine
Lokaler Name
2,2'-Dithiobis(ethylamin)
Englischer Name
2,2'-dithiobis(ethylamine)
Summenformel
C4H12N2S2
Molmasse
152.28

Namen und Synonyme

cystamine51-85-4Decarboxycystine2,2'-Dithiobis(ethylamine)CystineamineCystinaminMercamine disulfideCysteinamine disulfideEthanamine, 2,2'-dithiobis-Becaptan disulfureBis(beta-aminoethyl)disulfide2,2'-Dithiobisethanamine
Weitere Namen anzeigen
2,2'-disulfanediyldiethanamineL-1591Cystinamine2,2'-Dithiodiethylamine2,2-DIAMINODIETHYLDISULPHIDE
beta-Mercaptoethylamine disulfidebeta,beta'-Diaminodiethyl disulfide1591 LR110LV8L02CHEBI:78757DTXSID601990052-(2-aminoethyldisulfanyl)ethylamine2,2'-Dithiobis[ethylamine]

Datenbank-Bezeichner

CAS
51-85-4
PubChem CID
2915
DTXSID
DTXSID60199005
ChEMBL
CHEMBL61350
ChEBI
CHEBI:78757
UNII
R110LV8L02
EC Number
200-129-4
Nikkaji
J4.128I

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1
Polarare Oberfläche (TPSA)
103 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
8
Formalladung
0
Komplexität
37

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Classes -> Sulfur Compounds
Physical DescriptionViscous liquid; [Merck Index]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
135 · 135-136 °C
Siedepunkt
106 · 106-108 °C(Press: 5 Torr)
Dichte
1.09 · 1.090 (estimate)
Brechungsindex
1.5605 · 1.5605 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Storage temp. -20°C
Löslichkeit
Soluble in Water, DMSO, DMF, Methanol
Aggregatzustand
Liquid
pka
8.97 · 8.97±0.10(Predicted)
Farbe
Light yellow to brown

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Gefahrenhinweise

Hazards SummaryCauses general anesthesia, elevated blood pressure, convulsions, and lung changes in subcutaneous lethal-dose studies of mammals; [RTECS] See Cystamine dihydrochloride.

Toxikologische Informationen

Adverse EffectsNeurotoxin - Other CNS neurotoxin

Sicherheitsdaten

Alarmwort
Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code H315

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

MeSH Pharmacological Classification · 3 Einträge

Compounds or agents that combine with an enzyme in such a manner as to prevent the normal substrate-enzyme combination and the catalytic reaction.

Drugs used to protect against ionizing radiation. They are usually of interest for use in radiation therapy but have been considered for other purposes, e.g. military.

Chemical agents that react with SH groups. This is a chemically diverse group that is used for a variety of purposes. Among these are enzyme inhibition, enzyme reactivation or protection, and labelling.

Verwendung und Herstellung

UsesA radiation-protective agent that interferes with sulfhydryl enzymes. It may also protect against carbon tetrachloride liver damage. [ChemIDplus]

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

selenocystamine

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An organic disulfide obtgained by oxidative dimerisation of cysteamine.

Zugehörige Reaktionen

8
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 20194
HRID 20194als Produktuspto-grants-2010_06
Reaktionsgleichung von HRID 181903
HRID 181903als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
Reaktionsgleichung von HRID 224874
HRID 224874als Eduktuspto-grants-1980_11
Reaktionsgleichung von HRID 465895
HRID 465895als Eduktuspto-grants-1992_10
Reaktionsgleichung von HRID 1561401
HRID 1561401als EduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (1/10)
Reaktionsgleichung von HRID 1609903
HRID 1609903als Produktuspto-grants-2006_01
Reaktionsgleichung von HRID 1719159
HRID 1719159als Eduktuspto-grants-1985_09
Reaktionsgleichung von HRID 1905904
HRID 1905904als Eduktuspto-grants-1987_03

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