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Deoxynojirimycin

HCID 29435
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
19130-96-2
Standard-SMILES
OC[C@H]1NC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
InChIKey
LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N
Summenformel
C6H13NO4
Durchschnittliche Molmasse
163,17 g/mol
Monoisotopische Masse
163,0844579

Überblick

Duvoglustat is an optically active form of 2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol having 2R,3R,4R,5S-configuration. It has a role as a hypoglycemic agent, a hepatoprotective agent, an anti-HIV agent, an EC 3.2.1.20 (alpha-glucosidase) inhibitor, an anti-obesity agent, a plant metabolite and a bacterial metabolite. It is a piperidine alkaloid and a 2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Deoxynojirimycin
IUPAC
(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
Englischer Name
1-Deoxynojirimycin
Summenformel
C6H13NO4
Molmasse
163.17

Namen und Synonyme

19130-96-2DUVOGLUSTATdeoxynojirimycinMoranolin1,5-Dideoxy-1,5-imino-D-glucitolD-1-deoxynojirimycin1 DeoxynojirimycinNojirimycin, 1-deoxy-BAY-h-55955-Amino-1,5-dideoxy-D-glucopyranose1,5-dideoxy-1,5-imino-FZ56898FLE
Weitere Namen anzeigen
DNJSepetaprostmoranolineDNMS-GIEIEE31bay-h5595
CHEBI:44369DTXSID701726473,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R-(2alpha,3beta,4alpha,5beta))-duvoglustatumRefChem:388743DTXCID4095138606-239-21-DEOXYNOJIRIMYCIN

Datenbank-Bezeichner

CAS
19130-96-2
PubChem CID
29435
DTXSID
DTXSID70172647
ChEMBL
CHEMBL307429
ChEBI
CHEBI:44369
UNII
FZ56898FLE

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-2,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
93 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
11
Formalladung
0
Komplexität
132

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Drugs · 2 Einträge

Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Pharmaceuticals -> Antibiotics

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
195 · 195-196°C
Siedepunkt
361.1 · 361.1±42.0 °C(Predicted)
Dichte
1.456 · 1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
Dampfdruck
0 Pa · 0Pa at 25℃
storage temp.
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit
25 mg/ml) · Soluble in Water up to 25 mg/ml).
pka
13.77 · 13.77±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Soluble in water, dimethyl sulfoxide and methanol.
BRN
3588039 · 3588039

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 3 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 96% (24 of 25) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 25 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 2 Einträge

Status: Active Update: 17-10-2012 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/8108

3,4,5-Piperidinetriol, 2-(hydroxymethyl)-, (2R,3R,4R,5S)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesNot Classified

Sicherheitsdaten

wgk
1
hs_code
29329990
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Occurrence1-Deoxynojirimycin (DNJ), a product of fermentation, exists in mulberry leaves and Commelina communis (dayflower) as well as is isolated from several bacterial strains such as Bacillus and Streptomyces species. Mulberry, a common deciduous plant, belongs to the genus Morus (Moraceae family). Numerous researchers have reported the DJN contents in different parts and various varieties of mulberry. Various mulberry varieties contain DNJ contents ranging between 0.68 and 2.78 mg/gm, while this fraction varies between 1.57 and 3.48 mg/gm in different Chinese mulberry leaves. Moreover, mulberry shoots contain the highest contents of DNJ, followed by young mulberry leaves. Mature leaves of mulberry contain the least content of DNJ. All the mulberry leave groups showed a 1–2-fold increase in DNJ contents compared to unfermented mulberry leaf powder extract (UFMLE). Additionally, fermented mulberry leaf powder extract exhibited higher α-glucosidase activity than UFMLE. DNJ-rich food products can be prepared by fermenting mulberry leaves using the above-mentioned fermenting agents[6].

VerwendenAn alpha-glucosidase inhibitor. Interferes with normal processing of N-linked glycoproteins.(+)-1-Deoxynojirimycin acts as an inhibitor of alfa-glucosidase I and II and maltase-glucoamylase. It also inhibits mammalian glucosidase, intestinal and lysosmal, beta-glucosidase from sweet almonds, pancreatic alfa-amylase and amyloglucosidase. Further, it serves as a enzyme enhancer for the treatment of Fabry and Pompe disease.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An optically active form of 2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol having 2R,3R,4R,5S-configuration.

Zugehörige Reaktionen

12
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 6433
HRID 6433als Produktuspto-grants-1993_09
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EC Number
606-239-2
Nikkaji
J261.805B
Stabilität
2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in distilled water may be stored at -20° for up to 3 months.
Major Application
food and beveragespharmaceutical
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
SKIN PROTECTINGSKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS
InChI
1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey
LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N
SMILES
OC[C@H]1NC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP
-1.8 · -1.8
CAS Datenbank
19130 · 19130-96-2(CAS DataBase Reference)