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4-Thiouridin

4-Thiouridine

HCID 3032615
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
13957-31-8
Standard-SMILES
O=c1[nH]c(=S)ccn1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O
InChIKey
ZLOIGESWDJYCTF-XVFCMESISA-N
Summenformel
C9H12N2O5S
Durchschnittliche Molmasse
260,271 g/mol
Monoisotopische Masse
260,04669248

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
4-Thiouridine
IUPAC
1-Pentofuranosyl-4-sulfanylpyrimidin-2(1H)-one
Lokaler Name
4-Thiouridin
Englischer Name
4-Thiouridine
Summenformel
C9H12N2O5S
Molmasse
260.27

Namen und Synonyme

thiouridine4-SH-UrNSC 5181324-ThiouridineTHIOURIDINE, 4-Uridine, 4-thio-1-((2R,3R,4S,5R)4-Thio-D-uridine4-thiouridineapprox.4-Thiouridine【T4509】

Datenbank-Bezeichner

CAS
13957-31-8
PubChem CID
3032615
DTXSID
DTXSID30930508
ChEBI
CHEBI:20480
UNII
U9TYQ2R33J
EC Number
237-735-3
Nikkaji
J216.790E

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
139 · 139-140℃ (ethanol )
Dichte
1.72 · 1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
pka
4.75 · 4.75±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
crystalline
Farbe
light yellow
PH
8.2 · 8.2
Biologische Quelle
synthetic (organic)
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (20 mg/ml), and methanol (10 mg/ml).
InChI
InChI=1S/C9H12N2O5S/c12-3-4-6(13)7(14)8(16-4)11-2-1-5(17)10-9(11)15/h1-2,4,6-8,12-14H,3H2,(H,10,15,17)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey
ZLOIGESWDJYCTF-XVFCMESISA-N
SMILES
OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(=S)NC2=O)[C@H](O)[C@@H]1O
CAS Datenbank
13957 · 13957-31-8(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29349990
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Beschreibung4-Thiouridine (4-SU) is a photoactivatable ribonucleoside analog that is widely used for RNA analysis, including short-range RNA-RNA crosslinking and nascent RNA labeling. The crosslinking thio moiety is attached directly to the nucleotide base, thus 4-SU differs from uridine only by a single sulfur substitution. This offers the advantage of incorporating into an RNA chain with minimal structural perturbation and with similar base-pairing properties, reducing the likelihood that substitution will impair RNA interactions or activities.

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A thiouridine in which the oxygen replaced by sulfur is that at C-4.

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