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D-arabino-Hexose, 3,6-dideoxy-

HCID 3035457
NotizenReaktionen
GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
5658-12-8
Standard-SMILES
C[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C=O
InChIKey
GNTQICZXQYZQNE-NGJCXOISSA-N
Summenformel
C6H12O4
Durchschnittliche Molmasse
148,16 g/mol
Monoisotopische Masse
148,07355886

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
D-arabino-Hexose, 3,6-dideoxy-
IUPAC
(2S,4R,5R)-2,4,5-trihydroxyhexanal
Englischer Name
tyvelose
Summenformel
C6H12O4
Molmasse
148.16

Namen und Synonyme

D-arabino-Hexose, 3,6-dideoxy-(2S,4R,5R)-2,4,5-trihydroxyhexanaltyveloseD-Tyvelose3,6-Dideoxy-3,6-Dideoxy-D-mannose

Datenbank-Bezeichner

CAS
5658-12-8
PubChem CID
3035457

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,4
Polarare Oberfläche (TPSA)
77,8 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
104

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
NA
Siedepunkt
125 · 125-150 °C(Press: 0.05 Torr)
Dichte
1.249 · 1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
Refrigerator, Under Inert Atmosphere
Löslichkeit
Methanol (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
13.08 · 13.08±0.20(Predicted)
Farbe
Off-White to Pale Beige
Stabilität
Hygroscopic

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungTyvelose is an unusual 3,6-dideoxyhexose terminal sugar and the immunodominant component of glycoprotein antigens in the parasitic helminth T. spiralis, which is responsible for trichinosis in humans. It is produced in high amounts by the infective larva and is immunodominant during the muscle stage of infection. Mice immunized with tyvelose-BSA produce IgG1 antibodies to tyvelose but are not resistant to infection by T. spiralis. Tyvelose-specific antibodies (2.5 mg/20 g) administered to rat pups leads to expulsion of first stage larvae from the intestine within one hour.

VerwendenThe unusual sugar Tyvelose is the immunodominant portion of the major larval glycoprotein antigens of Trichinella spiralis, which play an important role in generating immunity against the intestinal stages of infection.

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