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3-Hydroxy-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-3,7,12-trioxo-9-(3-pyridinylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododec-6-yl]-2-pyridinecarboxamide

HCID 3037036
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Grundinformationen

CAS
18791-21-4
Standard-SMILES
CC/C(C)=C1\OC(=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](Cc2cccnc2)NC(=O)[C@@H](NC(=O)c2ncccc2O)[C@@H](C)OC1=O
InChIKey
WHIKSLGSXKIHCA-IGCCMALHSA-N
Summenformel
C27H32N4O8
Durchschnittliche Molmasse
540,573 g/mol
Monoisotopische Masse
540,22201398

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-Hydroxy-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-3,7,12-trioxo-9-(3-pyridinylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododec-6-yl]-2-pyridinecarboxamide
Englischer Name
Pyridomycin
Summenformel
C27H32N4O8
Molmasse
540.57

Namen und Synonyme

Pyridomycin3-Hydroxy-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-3,7,12-trioxo-9-(3-pyridylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododeca-6-yl]-2-pyridinecarboxamide2-Pyridinecarboxamide, 3-hydroxy-N-[(2Z,5R,6S,9S,10S,11R)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(1-methylpropylidene)-3,7,12-trioxo-9-(3-pyridinylmethyl)-1,4-dioxa-8-azacyclododec-6-yl]-

Datenbank-Bezeichner

CAS
18791-21-4
PubChem CID
3037036
DTXSID
DTXSID001099046
ChEMBL
CHEMBL2323585
UNII
ZTB2215O45

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
222 ° · 222°
Siedepunkt
616.01 °C · 616.01°C (rough estimate)
Dichte
1.3105 · 1.3105 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6 · 1.6000 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
pka
11.54 · 11.54±0.70(Predicted)

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungPyridomycin is a structurally unusual antimycobacterial cyclodepsipeptide whose composition includes two rare moieties: 3-(3-pyridyl)-L-alanine and 2-hydroxy-3-methylpent-2-enoic acid. It inhibits NADH-dependent enoyl (Acyl-Carrier-Protein) reductase InhA, preventing mycolic acid synthesis in M. tuberculosis, including isoniazid-resistant strains (MICs = 0.31-0.63 μg/ml).

VerwendenPyridomycin is a potent antibiotic active against mycobacteria and some Gram negative bacteria, originally isolated from Streptomyces abidoflavus by Umezawa group at the NIH Japan in 1953, and since isolated from different species and published under several names. The unusual 12-membered macrocyclic depsipeptide comprises three unique sub-units incorporating two substituted pyridines. Pyridomycin is thought to target NADH-dependent enoyl (acyl-carrier-protein) reductase InhA. Recent reports of activity against isoniazid-resistant mycobacteria has seen pyridomycin identified as a potential lead for new generation antibiotics.

Anbieter16 Anbieter

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