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3-Ethyl-9a-hydroxy-1,2,3,4,5,6,8,9,9a,14-decahydro-3,7-methanoazocino[1',2':1,2]pyrrolo[2,3-b]indol-7-ium

HCID 3084227
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Grundinformationen

CAS
15381-61-0
Standard-SMILES
CCC12CCC[N+]3(CCC4(O)c5ccccc5NC43CC1)C2
InChIKey
YMRLYQGSGLAWTN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C19H27N2O+
Durchschnittliche Molmasse
299,438 g/mol
Monoisotopische Masse
299,2117899

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-Ethyl-9a-hydroxy-1,2,3,4,5,6,8,9,9a,14-decahydro-3,7-methanoazocino[1',2':1,2]pyrrolo[2,3-b]indol-7-ium
IUPAC
3-Ethyl-9a-hydroxy-1,2,3,4,5,6,8,9,9a,14-decahydro-3,7-methanoazocino[1',2':1,2]pyrrolo[2,3-b]indol-7-ium
Englischer Name
3-Ethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,9a,14-decahydro-9a-hydroxy-3,7-methanoazocino[1',2':1,2]pyrrolo[2,3-b]indol-7-ium
Summenformel
C19H27N2O+
Molmasse
299.44

Namen und Synonyme

Rhazidine3-Ethyl-1,2,3,4,5,6,8,9,9a,14-decahydro-9a-hydroxy-3,7-methanoazocino[1',2':1,2]pyrrolo[2,3-b]indol-7-ium

Datenbank-Bezeichner

CAS
15381-61-0
PubChem CID
3084227
DTXSID
DTXSID80934839
Nikkaji
J13.932G

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
278 · 278-9° C

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

BeschreibungTwo alkaloids of this name have been described in the literature. The first, discussed here, is found in Aspidosperma quebracho blanco, Gonioma kamassi and Rhazya stricta. It has been shown to exist in two interconvertible forms (a) Rhazidine base (Rhazidigenine) which forms colourless crystals, m.p. 187°C and has [α]D - 612° (alkaline EtOH). It gives an ultraviolet spectrum showing four absorption maxima at 210, 281, 292 and 307 mJi, (b) Rhazidine salt, a quaternary base forming a crystalline chloride, m.p. 285°C (dec.); [α]D - 40° (EtOH) which gives an ultraviolet spectrum in neutral solution (EtOH) with absorption maxima at 236 and 293 ffiJ1 and in alkaline solution (NaOH-EtOH) at 220, 283, 293 and 307 mμ

Zugehörige Reaktionen

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