Mamanine
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Grundinformationen
- CAS
60394-92-5- Standard-SMILES
O=c1cccc([C@@H]2C[C@H](CO)[C@H]3CCCCN3C2)[nH]1- InChIKey
JAUFYQKXSPWZRV-YRGRVCCFSA-N- Summenformel
- C15H22N2O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 262,353 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 262,16812794
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Mamanine
- IUPAC
- 6-[(1S,3R,9aR)-1-(Hydroxymethyl)octahydro-2H-quinolizin-3-yl]pyridin-2(1H)-one
- Englischer Name
- mamanine
- Summenformel
- C15H22N2O2
- Molmasse
- 262.35
Namen und Synonyme
mamanine6-[(1S,9aβ)-Octahydro-1β-(hydroxymethyl)-2H-quinolizine-3β-yl]pyridine-2(1H)-one2(1H)-Pyridinone, 6-[(1R,3S,9aS)-octahydro-1-(hydroxymethyl)-2H-quinolizin-3-yl]-, rel-(+)-
Datenbank-Bezeichner
- CAS
60394-92-5- PubChem CID
- 3085182
- DTXSID
DTXSID90209146- Nikkaji
- J238.701H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 17 l-2°C · 17l-2°C
- Siedepunkt
- 483.273 · 483.273±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
- Dichte
- 1.211 · 1.211±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
- pka
- 11.565 · 11.565±0.10(predicted)
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungThis novel alkaloid occurs in the bark of Sophora chrysophylla and is obtained in the form of colourless crystals of the dihydrate which have the above melting point after prior melting at 100-4°C followed by resolidification. The base has been characterized as the crystalline cyclohexylsulphonate, m.p. 245-252°C and the diacetate which forms colourless needles that decompose on standing at room temperature. The free base is optically active with a specific rotation of [α]24.3/sup>D + 31.7° (c 2.32, EtOH). Mamaine is an intermediate in a previously unknown biogenetic pathway of the Sophora alkaloids (cf. Pohakuline).
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