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5-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-aminoglutarat

Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester

HCID 3085670
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Grundinformationen

CAS
71989-18-9
Standard-SMILES
CC(C)(C)OC(=O)C(CCC(=O)O)NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
Summenformel
C24H27NO6
Durchschnittliche Molmasse
425,47 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester
Lokaler Name
5-tert-Butyl-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-aminoglutarat
Englischer Name
Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester
Summenformel
C24H27NO6
Molmasse
425.47

Namen und Synonyme

FMOC-GLU(OTBU)-OHFMOC-GLU(TBU)-OH(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-5-(tert-butoxy)-5-oxopentanoic acidFMOC-L-GLU(OTBU)-OHFMOC-L-GLU(TBU)-OH5-tert-Butyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate HydrateFomc-Glu(OtBu)-OH276-253-8Fomc-Glu(Ou(OtBu)-OH

Datenbank-Bezeichner

CAS
71989-18-9
PubChem CID
3085670
EC Number
276-253-8

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
83 · 83-90 °C
Siedepunkt
633.5 · 633.5±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.232 · 1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
Brechungsindex
-4 ° · -4 ° (C=1, 80% AcOH)
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
soluble in Methanol
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.7 · 3.70±0.10(Predicted)
Farbe
White to Almost white
BRN
3636375 · 3636375
Major Application
peptide synthesis
InChIKey
OTKXCALUHMPIGM-FQEVSTJZSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CCC(OC(C)(C)C)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank
71989 · 71989-18-9(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2924 29 70
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-27-36/37/39-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungFmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester is a Fmoc derivative with an N-substituted tert-butyl ester molecule. It is white or gray-white solid crystals at room temperature and pressure, poor solubility in water and insoluble in petroleum ether, but soluble in ethyl acetate, acetic acid and N,N-dimethylformamide.

VerwendenFmoc-Glu(OtBu)-OH (Fmoc-L-glutamic acid 5-tert-butyl ester) can be employed as a: Ligand in the synthesis of cis-substituted cyclopropane carboxylic acids via C-H activation of cyclopropane carboxamides using Pd catalyst. Linker in the preparation of multi-small molecule-conjugated PTX (paclitaxel) derivatives. It can be also used as a building block in the preparation of stapled α-helical peptides , and peptide C-terminal thioesters .

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

FluorenL-Glutamic acid 5-tert-butyl ester9-Fluorenylmethyl pentafluorophenyl carbonateFmoc-OSu

Nachgelagerte Produkte

Fmoc-L-Glutamic acid 1-tert-butyl esterFmoc-Glu-OMeFmoc-L-beta-homoglutamic acid 6-tert-butyl esterL-Glutamic acid, 5-(1,1-dimethylethyl) 1-(2-propen-1-yl) esterFmoc-Glu(obut)-NH2

Zugehörige Reaktionen

0
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