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Isosilybin

HCID 3085830
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Grundinformationen

CAS
72581-71-6
Standard-SMILES
COc1cc(C2Oc3ccc(C4Oc5cc(O)cc(O)c5C(=O)C4O)cc3OC2CO)ccc1O
InChIKey
FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C25H22O10
Durchschnittliche Molmasse
482,44 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Isosilybin
Englischer Name
Isosilybin
Summenformel
C25H22O10
Molmasse
482.44

Namen und Synonyme

IsosilybininQ-100795IsosilybinISOSILIBININindissolublyIsosilybin,ISBISOSILYBIN hplcDiosmin Impurity 24Isosilybin USP/EP/BPIsosilybin (Standard)

Datenbank-Bezeichner

CAS
72581-71-6
PubChem CID
3085830
ChEMBL
CHEMBL5308485
Nikkaji
J458.501A

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
793 · 793.0±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.527 · 1.527±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 ° · Store at -20° C
Löslichkeit
20 mg/ml; · DMF: 20 mg/ml; DMF:PBS (pH 7.2) (1:9): 0.5 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 0.1 mg/ml
pka
7.39 · 7.39±0.60(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White-light yellow
InChI
1S/C25H22O10/c1-32-17-6-11(2-4-14(17)28)24-20(10-26)33-18-7-12(3-5-16(18)34-24)25-23(31)22(30)21-15(29)8-13(27)9-19(21)35-25/h2-9,20,23-29,31H,10H2,1H3
InChIKey
FDQAOULAVFHKBX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O1C(C(Oc3c1cc(cc3)C4Oc5c(c(cc(c5)O)O)C(=O)C4O)c2cc(c(cc2)O)OC)CO

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungIsosilybin is a flavanolignan found in the extract of S. marianum fruits with antioxidant and anticancer activities. It inhibits lipid peroxidation in rat liver microsomes (IC50 = 32 μM) and reduces ADP/Fe3+-induced malondialdehyde (MDA) production and lactate dehydrogenase (LDH) release in rat hepatocytes. Isosilybin inhibits the production of reactive oxygen species (ROS), MDA and LDH release, and reduction in total antioxidant capacity induced by amyloid-β (25-35) (Aβ25-35) in HT-22 hippocampal cells. It also increases protein and mRNA expression of heme oxygenase-1 (HO-1), glutathione S-transferase (GST), and the aldo-keto reductases (AKCR) 1C1 and AKCR1C2 in HT-22 cells. In vivo, isosilybin (50 and 100 mg/kg) reduces tumor volume and increases tumor cell apoptosis in a DU145 prostate cancer mouse xenograft model. It also reduces expression of the tumor angiogenesis markers CD31, nestin, VEGF, VEGFR1, VEGFR2, phospho-Akt, and HIF-1α in tumor tissue without reducing blood vessel count in non-cancerous liver, lung, and kidney tissue in DU145 tumor-bearing mice.

VerwendenIsosilybin is useful in the treatment of liver disease

Anbieter100 Anbieter

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成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
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南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]
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山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
上海澄绍生物科技有限公司021-61847300 13341622919 · [email protected]
Ergänzende Hinweise · 2 Einträge

DefinitionThe flavonolignan isosilybin is one of the components of the flavonoid complex extracted from the seeds of Silybum marianum (milk thistle), designated silymarin. Besides isosilybin, silymarin contains other flavonoids (congeners), such as silybin, 2,3-dehydrosilybin, silydianin, silychristin, isosilychristin, and taxifolin and ca. 20–30% is an undefined polymeric phenolic fraction. However, several recent studies have demonstrated that isosilybin is probably the most potent anticancer agent in silymarin. Isosilybin was shown to possess in vivo anti-proliferative, anti-angiogenic, pro-apoptotic, and cell-cycle modulatory properties. Moreover, isosilybin and especially isosilybin B inhibited the growth of advanced human prostate cancer cells in vivo without any toxic effects[1].

DefinitionChEBI: A flavonolignan isolated from Silybum marianum.