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Articaine

HCID 32170
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
23964-58-1
Standard-SMILES
CCCNC(C)C(=O)Nc1c(C)csc1C(=O)OC
InChIKey
QTGIAADRBBLJGA-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C13H20N2O3S
Durchschnittliche Molmasse
284,381 g/mol
Monoisotopische Masse
284,1194635

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Articaine
IUPAC
Methyl 4-methyl-3-[(N-propylalanyl)amino]thiophene-2-carboxylate
Englischer Name
Articaine
Summenformel
C13H20N2O3S
Molmasse
284.37

Namen und Synonyme

ARTICAINE HCLCarticaineArticainArticaina40045atecaineARTICAINEArticainumUnii-D3sq406G9xArticaine (USP)

Datenbank-Bezeichner

CAS
23964-58-1
PubChem CID
32170
DTXSID
DTXSID7048536
ChEMBL
CHEMBL1093
ChEBI
CHEBI:91834
UNII
D3SQ406G9X
EC Number
607-295-0
Nikkaji
J342.299B

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
175 · 175-176 °C
Siedepunkt
0.3 · bp0.3 162-167°
Dichte
1.178 · 1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
Refrigerator
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
pka
13.46 · 13.46±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChI
InChI=1S/C13H20N2O3S/c1-5-6-14-9(3)12(16)15-10-8(2)7-19-11(10)13(17)18-4/h7,9,14H,5-6H2,1-4H3,(H,15,16)
InChIKey
QTGIAADRBBLJGA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(C(OC)=O)SC=C(C)C=1NC(=O)C(NCCC)C
CAS Datenbank
23964 · 23964-58-1(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
hs_code
2934990002
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungArticaine [4-methyl-3-(2-propylaminopropionamido) thiophene-2-carboxylic acid methyl ester hydrochloride] has been widely used in dentistry since its approval by the U.S. FDA in the year 2000 because of its quick onset and short duration of action. The structure of articaine differs from those of all other amino amide-type local anesthetics in that it contains a thiophene ring instead of a benzene ring and a carbomethoxy group. This renders the molecule more lipophilic and, thus, easier to cross any lipoidal membranes. Its local anesthetic potency is approximately 1.5-fold that of lidocaine, even though it has similar pKa (7.8) and plasma protein binding (76%) properties. Articaine also is metabolized primarily by plasma cholinesterases because of the presence of an ester group and, therefore, has a much shorter duration of action than lidocaine (i.e., only approximately one-fourth that of lidocaine). Articaine undergoes rapid hydrolysis of the carbomethoxy group to give articainic acid, which is eliminated either unchanged (75%) or as its glucuronides (25%). Compared with to other shortacting, amino amide-type local anesthetics, such as mepivacaine, lidocaine, or prilocaine, articaine is said to be a much safer drug for regional anesthesia and is the drug of choice for dental procedures.

VerwendenArticaine is an amide based short-acting local anesthetic use for regional anaesthesia in day-case settings such arthroscopy, hand , food surgery and in dentistry.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3-ChlorpropionylchloridPropylamin

Anbieter74 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]

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