3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
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Grundinformationen
- CAS
168982-69-2- Standard-SMILES
CCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O- InChIKey
PHSRRHGYXQCRPU-AWEZNQCLSA-N- Summenformel
- C16H27NO4
- Durchschnittliche Molmasse
- 297,395 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 297,19400834
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
- IUPAC
- 3-Oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide
- Englischer Name
- 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
- Summenformel
- C16H27NO4
- Molmasse
- 297.39
Namen und Synonyme
N-(3-OXODODECANOYL)-L-HOMOSERINE3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]dodecanamide(S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamideN-(3-oxododecanoyl)-L-homoserine lactone L-enantiomer3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamideDodecanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-N-(3-Oxododecanoyl)-L-homoserine lactoneN-(3-Oxododecanoyl)-L-homoserine lactone, involved in quorum sensing
Datenbank-Bezeichner
- CAS
168982-69-2- PubChem CID
- 3246941
- DTXSID
DTXSID90390604- ChEMBL
CHEMBL8483- ChEBI
CHEBI:44534- EC Number
- 630-657-4
- Nikkaji
- J641.803A
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 80 · 80-81 °C
- Siedepunkt
- 519.4 · 519.4±50.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.06 · 1.06
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- 20 mg/ml · ≤20mg/ml in DMSO;20mg/ml in dimethyl formamide
- Aggregatzustand
- crystalline solid
- pka
- 11.22 · 11.22±0.46(Predicted)
- Farbe
- White to light yellow
- Major Application
- cell analysis
- InChI
- 1S/C16H27NO4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-13(18)12-15(19)17-14-10-11-21-16(14)20/h14H,2-12H2,1H3,(H,17,19)/t14-/m0/s1
- InChIKey
- PHSRRHGYXQCRPU-AWEZNQCLSA-N
- SMILES
- CCCCCCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- wgk
- WGK 3
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
- Hazard Classifications
- Acute Tox. 4 Oral
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungN-3-oxo-dodecanoyl-L-Homoserine lactone (3-oxo-C12-HSL) is a bacterial quorum-sensing signaling molecule produced by P. aeruginosa and strains of the B. cepacia complex. It induces the production of IL-8 in 16HBE human bronchial epithelial cells when used at a concentration of 100 μM. Supernatants from 3-oxo-C12-HSL-stimulated 16HBE cells induce chemotaxis of isolated human neutrophils. 3-oxo-C12-HSL has been found in respiratory secretions from patients with cystic fibrosis infected with P. aeruginosa.
VerwendenN-(3-Oxododecanoyl)-L-homoserine Lactone is a bacterial quorum sensing signal molecule. Inhibits lymphocyte proliferation and TNF-α and IL-12 production by LPS-stimulated macrophages. Inhibits or promotes antibody production at high and low concentrations, respectively, in keyhole limpet hemocyanin (KLH)-stimulated spleen cells.
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