24(S),25-Epoxycholesterol
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Grundinformationen
- CAS
77058-74-3- Standard-SMILES
C[C@H](CC[C@@H]1OC1(C)C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N- Summenformel
- C27H44O2
- Durchschnittliche Molmasse
- 400,647 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 400,33413065
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- 24(S),25-Epoxycholesterol
- IUPAC
- (24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3beta-ol
- Englischer Name
- 24(S),25-Epoxycholesterol (not deuterated)
- Summenformel
- C27H44O2
- Molmasse
- 400.64
Namen und Synonyme
24(S)24S,25-EpoxyC25-epoxycholesterol(24S)-24,25-Epoxycholestero(24S)-24,25-Epoxycholesterol5-CHOLESTEN-24(S), 25-EPOXY-3β-OL(24S)-24,25-Epoxycholest-5-en-3β-olCholest-5-en-3-ol, 24,25-epoxy-, (3β,24S)-24(S),25-Epoxycholesterol (not deuterated)24(S),25-EPOXYCHOLESTEROL24(S)25-EPOXYCHOLESTEROL
Datenbank-Bezeichner
- CAS
77058-74-3- PubChem CID
- 3247059
- DTXSID
DTXSID30390608- ChEMBL
CHEMBL434302- ChEBI
CHEBI:41633- Nikkaji
- J86.435H
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 156 · 156-157 °C
- Siedepunkt
- 496.4 · 496.4±18.0 °C(predicted)
- Dichte
- 1.05 · 1.05
- storage temp.
- -20 °C · -20°C
- Löslichkeit
- Soluble in DMSO (up to 30 mg/ml).
- pka
- 15.03 · 15.03±0.70(predicted)
- Aggregatzustand
- White solid.
- Farbe
- White
- Stabilität
- 2 years · Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 2 months.
- InChIKey
- OSENKJZWYQXHBN-XVYZBDJZSA-N
- SMILES
- O1[C@H](C1(C)C)CC[C@H]([C@@H]2[C@@]3([C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(CC[C@@H](CC5=CC4)O)C)CC3)CC2)C)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
Beschreibung24(S),25-epoxy Cholesterol is an oxysterol and the most abundant oxysterol in mouse ventral midbrain. It activates liver X receptors (LXRs) in the developing ventral midbrain to induce stem cell differentiation into dopaminergic neurons. 24(S),25-epoxy Cholesterol inhibits IL-6 production and degranulation of bone marrow-derived murine mast cells that express LXRβ. It inhibits the conversion of desmosterol to cholesterol by 3β-hydroxysterol Δ24-reductase (DHCR24/Seladin-1) in CHO-7 and SRD-1 cells when used at a concentration of 2.5 μM.
Verwenden(24S)-24,25-Epoxycholesterol is a derivative of 4β-Hydroxy Cholesterol (H917980), a metabolite of Cholesterol. It is formed from Cholesterol by the drug-metabolizing enzyme cytochrome P 450 3A4. A potential ligand for the nuclear receptor LXR and also a new endogenous CYP3A marker.
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